4-iodopent-4-en-1-ol | 84201-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4-iodopent-4-en-1-ol
• CAS: 84201-52-5
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: UQWFXILAPMAIPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodopent-4-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由 1,6-共轭加成引发的环化级联

  摘要：

  含有束缚乙酸酯的二烯基二酮选择性地经历两种不同的 1,6-共轭加成引发的环化级联反应。一种是掺入亲核试剂的 1,6-共轭加成/环化序列，另一种是由 DABCO 催化并被认为是通过环状 aceoxonium 中间体进行的。还研究了缺乏束缚乙酸盐的底物的反应行为。讨论了两种环化级联的范围、胺添加剂的作用以及控制两种不同反应途径中反应性和选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/ja308451y
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 生成 4-iodopent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  饰有饰演角色的叙事剧院

  摘要：

  碘代三甲基硅烷与炔丙醇反应生成不饱和卤代醇或不饱和烷基二碘化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87672-8

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Vibsanin A
  作者：Ken-ichi Takao、Kohei Tsunoda、Takuya Kurisu、Akihiro Sakama、Yoshiyasu Nishimura、Keisuke Yoshida、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00086

  日期：2015.2.6

  unambiguously establishing its relative and absolute stereochemistry. Highlights of the synthesis include the stereoselective formation of an all-carbon quaternary stereocenter by a zinc-mediated Barbier-type allylation in an aqueous medium, and the efficient construction of an 11-membered ring skeleton by a combination of an intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction and a Mitsunobu reaction

  实现了第一个全合成的（+）-vibsanin A（一种11元的visane二萜类化合物），明确地建立了其相对和绝对立体化学。合成的亮点包括在水介质中通过锌介导的Barbier型烯丙基化立体选择性地形成全碳四级立体中心，以及结合分子内的Nozaki–Hiyama–高效构建11元环骨架Kishi（NHK）反应和Mitsunobu反应。
• α-Selective Ni-Catalyzed Hydroalumination of Aryl- and Alkyl-Substituted Terminal Alkynes: Practical Syntheses of Internal Vinyl Aluminums, Halides, or Boronates
  作者：Fang Gao、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja104896b

  日期：2010.8.18

  A method for Ni-catalyzed hydroalumination of terminal alkynes, leading to the formation of alpha-vinylaluminum isomers efficiently (>98% conv in 2-12 h) and with high selectivity (95% to >98% alpha), is described. Catalytic alpha-selective hydroalumination reactions proceed in the presence of a reagent (diisobutylaluminum hydride; dibal-H) and 3.0 mol % metal complex (Ni(dppp)Cl(2)) that are commercially

  描述了一种用于末端炔烃的 Ni 催化加氢铝化的方法，可有效地形成 α-乙烯基铝异构体（在 2-12 小时内转化率 >98%）并具有高选择性（95% 至 >98% α）。催化 α 选择性氢化铝化反应在试剂（二异丁基氢化铝；dibal-H）和 3.0 mol% 金属配合物（Ni(dppp)Cl(2)) 的存在下进行，这些金属配合物是市售且价格低廉的。在相同条件下，但使用 Ni(PPh(3))(2)Cl(2) 时，加氢铝化具有高度的 beta 选择性，并且与使用 dibal-H 的未催化转化不同，生成很少或不生成炔铝副产品。所有加氢金属化反应都是可靠的、操作简单且实用的，并且提供了各种不容易获得的乙烯基铝。衍生的α-乙烯基卤化物和硼酸酯可以通过用合适的亲电子试剂[例如，分别为Br(2)和甲氧基(频哪醇)硼]直接处理来合成。Ni 催化的氢氧化铝可以使用低至 0.1 mol% 的催化剂以克级规模进行，具有同样高的效率和选择性。
• Total Synthesis of Amphirionin-4
  作者：Michael Holmes、Daniel Kwon、Matthew Taron、Robert Britton

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01844

  日期：2015.8.7

  The first total synthesis of amphirionin-4 has been achieved using a combination of cross-coupling strategies to access the polyene side chain and a chlorohydrin-based approach to construct the tetrahydrofuranol core. The remote C9-stereocenter was introduced through a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling that proceeded with remote stereoinduction.
• GRAS, J. -L.;CHANG, YOU, YAN, KONG, WIN;BERTRAND, M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 35, 3571-3572
  作者：GRAS, J. -L.、CHANG, YOU, YAN, KONG, WIN、BERTRAND, M.

  DOI：——

  日期：——