(Z)-(R)-10-(Benzyl-dimethyl-silanyl)-12-hydroxy-13-methyl-tetradec-10-enoic acid methyl ester | 862259-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(R)-10-(Benzyl-dimethyl-silanyl)-12-hydroxy-13-methyl-tetradec-10-enoic acid methyl ester
• CAS: 862259-10-7
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃Si
• 分子量: 418.692
• InChiKey: TXFBYMZXOBIJHS-GUHCFGCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-10-(Benzyl-dimethyl-silanyl)-12-hydroxy-13-methyl-tetradec-10-enoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (S)-12-hydroxy-13-methyl-10-oxo-tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h
• 作为产物：
  描述：

  甲基-10-十一烷酸 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 苄基二甲基硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (Z)-(R)-10-(Benzyl-dimethyl-silanyl)-12-hydroxy-13-methyl-tetradec-10-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h