(2R)-2-benzyl-3-(benzyloxy)propanol | 88481-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-benzyl-3-(benzyloxy)propanol
• 英文别名: (R)-2-benzyl-3-(benzyloxy)propan-1-ol；(2R)-2-benzyl-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 88481-75-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: KSXXFGSCSPDMKH-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-benzyl-3-(benzyloxy)propanol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 [(4S)-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-isobutyl-2-methylpent-(2E)-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟肽中的静电与空间效应：具有 (E)-烯烃肽等排体的短杆菌肽 S 类似物的合成和二级结构分析

  摘要：

  简明的合成策略用于首次制备具有三取代 (E)-烯烃肽键置换的 GS 类似物。溶液和固态构象分析表明，双三氟甲基化类似物是天然产物的优良模拟物，而将甲基并入烯烃肽等排体中导致 GS 二级结构特征的更大扰动。CF3-和CH3-取代之间的差异可以通过前者功能的优异静电羰基模拟来解释。

  DOI：

  10.1021/ja051002s
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzyl-1,2,4-butanetriol 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2R)-2-benzyl-3-(benzyloxy)propanol
  参考文献：
  名称：

  Aebi, Johannes D.; Sutter, Marius A.; Wasmuth, Daniel, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2114 - 2126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Symmetric Cyclic Sulfates
  作者：Meredith S. Eno、Alexander Lu、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b03384

  日期：2016.6.29

  Nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings between symmetric cyclic sulfates and aromatic Grignard reagents are described. These reactions are effective with a broad range of substituted cyclic sulfates and deliver products with asymmetric tertiary carbon centers. Mechanistic experiments point to a stereoinvertive SN2-like oxidative addition of a nickel complex to the electrophilic substrate

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。
• Enantioselective Desymmetrization of 2-Aryl-1,3-propanediols by Direct <i>O</i>-Alkylation with a Rationally Designed Chiral Hemiboronic Acid Catalyst That Mitigates Substrate Conformational Poisoning
  作者：Carl D. Estrada、Hwee Ting Ang、Kim-Marie Vetter、Ashley A. Ponich、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.1c00759

  日期：2021.3.24

  operationally simple, ambient conditions. Nucleophilic activation and discrimination of the enantiotopic hydroxy groups on the diol substrate occurs via a defined chairlike six-membered anionic complex with the hemiboronic heterocycle. The optimal binaphthyl-based catalyst 1g features a large aryloxytrityl group to effectively shield one of the two prochiral hydroxy groups on the diol complex, whereas

  通过前手性二醇的直接单官能化进行对映选择性去对称化是制备具有高光学纯度的有价值的合成中间体的有力策略。硼酸可以激活二醇进行亲核加成；然而，稳定手性催化剂的设计仍然是一个挑战，并强调需要为此目的确定新的化学型。在本文中，描述了一种工作台稳定的手性 9-羟基-9,10-硼杂芳菲催化剂的发现和优化，并应用于在操作简单的环境条件下使用苄基亲电试剂对 2-芳基-1,3-二醇进行高度对映选择性去对称化. 二醇底物上的对映羟基的亲核活化和区分是通过具有半硼杂环的确定的椅子状六元阴离子复合物发生的。1g具有一个大的芳氧基三苯甲基，可以有效地屏蔽二醇复合物上的两个前手性羟基之一，而在硼氧芳菲单元上战略性放置的“甲基阻断剂”减轻了复合二醇竞争构象的有害影响，这会损害整体效率去对称化过程。对于具有各种 2-芳基/杂芳基基团的各种 1,3-丙二醇，该方法以等于或超过 95:5 的对映体比率提供单烷基化产物。
• Enantioselective aldol chemistry via alkyl enol ethers. Scope of the Lewis acid catalyzed condensation of optically active trimethylsilyl and methyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates with acetals
  作者：James A. Faunce、Bryan A. Grisso、Peter B. Mackenzie

  DOI：10.1021/ja00009a029

  日期：1991.4

  Optically active, mono- and disubstituted trimethylsilyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates of the type RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH 2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, c-C 6 H 11 ) undergo highly dioastereoselective, Lewis acid catalyzed reactions with aliphatic and aromatic acetals R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) to afford cis-2-[RR 1 CH(R

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应
• Fluorinated Pseudopeptide Analogues of the Neuropeptide 26RFa: Synthesis, Biological, and Structural Studies
  作者：Camille Pierry、Samuel Couve-Bonnaire、Laure Guilhaudis、Cindy Neveu、Amélie Marotte、Benjamin Lefranc、Dominique Cahard、Isabelle Ségalas-Milazzo、Jérôme Leprince、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/cbic.201300325

  日期：2013.9.2

  Fluoro‐olefin in place of a peptide: Dipeptides analogues containing a fluoro‐olefin moiety in place of the peptide bond have been synthesized and introduced into the bioactive C‐terminal heptapeptide of the neuropeptide 26RFa by SPPS. The fluoro‐olefin moiety is an effective mimic of the peptide bond that enhances peptide stability, has little impact on its conformation and slightly better bioactivity

  氟代烯烃代替肽：含有氟代烯烃部分代替肽键的二肽类似物已经合成，并通过SPPS引入到神经肽26RFa的生物活性C端七肽中。氟代烯烃部分是肽键的有效模拟物，可增强肽的稳定性，对其构象影响很小，生物活性稍强。
• Holladay, Mark W.; Salituro, Francesco G.; Rich, Daniel H., Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, p. 375 - 383
  作者：Holladay, Mark W.、Salituro, Francesco G.、Rich, Daniel H.

  DOI：——

  日期：——