3,5,5,6,6-pentamethylcyclohept-3-en-1-one | 80885-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,5,6,6-pentamethylcyclohept-3-en-1-one
• CAS: 80885-67-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: JWJFPOYWGWXEIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 四氯化钛 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PONS J.-M.; ZAHRA J.-P.; SANTELLI M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 40, 3965-3968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive coupling of α,β-enones I: Reduction of methyl-vinyl ketone and mesityl oxide.
  作者：Jean-Marc Pons、Jean-Pierre Zahra、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82039-6

  日期：1981.1

  Reductive coupling of methyl-vinyl ketone with TiCl4-Mg gives pinacol (25%). According to the reducing agents, mesityl oxide yields 2,4,5,7-tetramethyl-octa-2,4,6-triene (with 4TiCl3-LialH4), triene or 2,4,5,7-tetramethyl-octa-2,6-dien-4,5-diol (with TiCl4-Mg), pinacol (with VCl3-Mg), and 2-acetyl-1,3,3,4,4-pentamethyl-cyclopentane (with CrCl3-Mg or FeCl3-Mg or ZrCl4 or ZrCl4-Mg) as major products

  甲基-乙烯基酮与TiCl 4 -Mg的还原偶联得到频哪醇（25％）。根据还原剂，异亚丙基丙酮产生2,4,5,7-四甲基-辛基-2,4,6-三烯（具有4TiCl 3 -LialH 4），三烯或2,4,5,7-四甲基-辛基-2,6-二烯-4,5-二醇（含TiCl 4 -Mg），频哪醇（含VCl 3 -Mg）和2-乙酰基-1,3,3,4,4-五甲基环戊烷（含CrCl 3 -Mg或FeCl 3 -Mg或ZrCl 4或ZrCl 4 -Mg）为主要产品。