(+/-)-(E)-9-benzyloxy-5-(trimethylsilyl)non-3-en-1-ol | 913975-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(E)-9-benzyloxy-5-(trimethylsilyl)non-3-en-1-ol
• CAS: 913975-75-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Si
• 分子量: 320.547
• InChiKey: KQKGREIAKGDSCO-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-9-benzyloxy-5-(trimethylsilyl)non-3-en-1-ol 在 sodium azide 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S,10bR)-1-[(E)-6-hydroxyhex-1-enyl]-5-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[1,2-c]quinazoline-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基硅烷分子内反应中非对映选择性的远程控制

  摘要：

  在手性烯丙基硅烷和 N-酰基胺离子之间的环化反应的研究过程中，发现烯丙基硅烷组分上适当定位的苄氧基导致这些反应的非对映选择性与通常用烷基取代的烯丙基硅烷观察到的相反。随后在其他两种反应类型中观察到了这种效应。对这种效应的研究导致了通过邻近基团与瞬态阳离子物质相互作用促进的热力学控制形成产物的提议。这一假设得到了所提出的机械途径中中间体的分离的实验支持。

  DOI：

  10.1021/ja063411+
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-9-benzyloxy-3-(2,2,2-trimethyl-1,1-diphenyldisilyloxy)non-4-enyl pivalate 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(+/-)-(E)-9-benzyloxy-5-(trimethylsilyl)non-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基硅烷分子内反应中非对映选择性的远程控制

  摘要：

  在手性烯丙基硅烷和 N-酰基胺离子之间的环化反应的研究过程中，发现烯丙基硅烷组分上适当定位的苄氧基导致这些反应的非对映选择性与通常用烷基取代的烯丙基硅烷观察到的相反。随后在其他两种反应类型中观察到了这种效应。对这种效应的研究导致了通过邻近基团与瞬态阳离子物质相互作用促进的热力学控制形成产物的提议。这一假设得到了所提出的机械途径中中间体的分离的实验支持。

  DOI：

  10.1021/ja063411+