(1-adamantyl)benzyl alcohol | 786-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-adamantyl)benzyl alcohol
• 英文别名: adamantan-1-yl(phenyl)methanol；Adamantylphenylcarbinol；1-adamantyl(phenyl)methanol
• CAS: 786-08-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: BVPIPQQTLFVMMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-adamantyl)benzyl alcohol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl N-[4-(1-adamantylmethyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  低β脂蛋白血症药物。2.与4-（1-金刚烷氧基）苯胺有关的化合物。

  摘要：

  尽管先前使用的氧化钠1-金刚烷氧化物在4-氟硝基苯上的置换反应可用于制备4-（1-金刚烷氧基）苯胺和几种相关化合物，但某些衍生物不易通过该途径获得。因此，最近报道的苯胺的邻烷基烷基化和1-金刚烷醇与苯酚的二环己基碳二亚胺促进的偶联可用于制备芳族取代的衍生物。此外，将苯基溴化镁添加到1-氰基金刚烷中提供了进入4-（1-金刚烷基甲基）苯胺系列的入口。与先前报道的双环辛氧基类似物相比，本文报道了4-（1-金刚烷氧基）苯胺（3）是一种更有效的降血脂药。用硫（74）或亚甲基（62）代替3（71）代替3的氧原子，产生活性化合物。在衍生自3的氧系列中，发现了最广泛的氮取代范围，导致活性。N-乙氧羰基（5），乙酰基（6），甲基（12），乙基（13），N-甲基-N-（2-羟乙基）（19），N-甲基-N-甲酰基（22），N ，N-二甲基（26），吡咯烷（14）和哌啶（15）衍生物是有活性的。芳香环取代还提供了

  DOI：

  10.1021/jm00187a016
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1-adamantyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Formation of cage-structure organomagnesium compounds. Influence of the degree of adsorption of the transient species at the metal surface

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a023

文献信息

• Polycyclophenylpyrrolidines, their compositions and use
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04036977A1

  公开（公告）日：1977-07-19

  Compounds of the formula ##STR1## where R.sub.4 X is a polycyclocoupled group and R.sub.1 and R.sub.2 are H or simple hydrocarbon and R.sub.3 has the same value and additionally simple acyl, can be made by a variety of syntheses. They have hypolipedemic and antiatherosclerotic properties, and are useful in that field.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.4 X是多环偶联基团，R.sub.1和R.sub.2为H或简单的碳氢化合物，R.sub.3具有相同的值并且另外是简单酰基，可以通过各种合成方法制备。它们具有降脂和抗动脉粥样硬化的特性，在该领域中是有用的。
• A Highly Enantioselective Phosphabicyclooctane Catalyst for the Kinetic Resolution of Benzylic Alcohols
  作者：Edwin Vedejs、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja021224f

  日期：2003.4.1

  hindered endo-aryl phosphines. These phosphines function as efficient catalysts for the kinetic resolutions of aryl alkyl carbinols by benzoylation (16, 21, 22) or iso-butyroylation in the case of the less hindered aryl alkyl carbinol substrates. With o-substituted aryl alkyl carbinols, the enantioselectivities exceed 100, and s = 380 +/- 10 has been demonstrated in the case of methyl mesityl carbinol

  以乳酸酯和 2,2-二甲基环戊酮烯醇化物为原料，通过对映选择性合成制备了一类新的手性膦，属于 P-芳基-2-磷杂双环 [3.3.0] 辛烷族 (PBO)。 5. 选择性烯醇化物烷基化方法已开发用于在三氟甲磺酸酯烷基化剂 11 中使用螯合酯取代基制备 9 和 10。 随后转化为 PBO 催化剂 2 和 39 依赖于环状硫酸盐 17 和 LiPHAr 的非对映选择性环化，以提供更多受阻的内芳基膦。在受阻较小的芳基烷基甲醇底物的情况下，这些膦作为通过苯甲酰化 (16, 21, 22) 或异丁酰化对芳基烷基甲醇进行动力学拆分的有效催化剂。对于邻取代的芳基烷基甲醇，对映选择性超过 100，并且 s = 380 +/- 10 已在甲基甲基甲醇的情况下得到证明。PBO 催化的酰化可能涉及 P-酰基膦羧酸中间体和紧密离子配对的过渡态。
• Asymmetric Allylation of Methyl Ketones by Using Chiral Phenyl Carbinols
  作者：Lutz F. Tietze、Tom Kinzel、Thomas Wolfram

  DOI：10.1002/chem.200900062

  日期：2009.6.15

  To methyl or to alkyl? High induced facial selectivities and excellent yields are obtained in the allylation of aliphatic methyl ketones by using a structurally simple phenylbenzyl auxiliary to give the corresponding homoallylic ethers (see scheme). The transferred auxiliary has a very good protecting quality and can easily be removed.

  是甲基还是烷基？通过使用结构简单的苯基苄基助剂生成相应的均烯丙基醚，可以在​​脂肪族甲基酮的烯丙基化中获得高诱导的面部选择性和出色的收率。转移的辅助剂具有很好的保护质量，可以轻松卸下。
• Asymmetric induction during electron transfer mediated photoreduction of carbonyl compounds: role of zeolites
  作者：J. Shailaja、Lakshmi S. Kaanumalle、Karthikeyan Sivasubramanian、Arunkumar Natarajan、Keith J. Ponchot、Ajit Pradhan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b517069a

  日期：——

  Photochemistry of 17 aryl alkyl ketones included within cation exchanged zeolites has been examined. In solution five of the 17 ketones undergo intramolecular hydrogen abstraction reaction even in the presence of a chiral amine and the rest are photoreduced to the corresponding alcohol. Within zeolites all 17 ketones yielded in presence of a chiral amine, the corresponding alcohol as the major product

  已经研究了阳离子交换沸石中包含的17种芳基烷基酮的光化学性质。在溶液中，即使在存在手性胺的情况下，17种酮中的5种也发生分子内氢提取反应，其余的则被光还原为相应的醇。在沸石内，所有17种酮在手性胺的存在下产生，相应的醇为主要产物。当手性胺用作碱离子交换沸石中的共吸附剂时，在所有情况下都形成对映体富集的醇。用苯基环己基酮可获得最佳的手性诱导（对映体过量：68％）。1H-13C交叉极化魔角旋转（CP-MAS）实验，MY沸石中包含模型酮（氘代苯乙酮）和手性胺（伪麻黄碱），建议阳离子使反应物和手性胺更接近。阳离子在这种过程中的作用也通过计算结果揭示出来。此处给出的结果强调了超分子结构在迫使反应物和手性感应剂之间产生更紧密相互作用的重要性，这种相互作用可用于实现光产品中的不对称感应。
• Photoelimination of Nitrogen from Diazoalkanes: Involvement of Higher Excited Singlet States in the Carbene Formation
  作者：Tomislav Piteša、Marija Alešković、Kristin Becker、Nikola Basarić、Nađa Došlić

  DOI：10.1021/jacs.0c02221

  日期：——

  Although diazoalkanes are important carbene precursors in organic synthesis, a comprehensive mechanism of photochemical for-mation of carbenes from diazoalkanes has not been proposed. Synergy of experiments and computations demonstrates the in-volvement of higher excited singlet states in the photochemistry of diazoalkanes. In all investigated diazoalkanes, excitation to S1 results in nonreactive internal

  尽管重氮烷是有机合成中重要的卡宾前体，但尚未提出重氮烷光化学形成卡宾的综合机制。实验和计算的协同作用证明了更高激发单线态在重氮烷的光化学中的参与。在所有研究的重氮烷烃中，对 S1 的激发导致非反应性内部转化为 S0。相反，激发到更高的单线态（Sn，n > 1），将反应驱动到 S1/S0 锥形交叉接缝的不同部分，并导致氮消除和卡宾的形成。