4-(1-adamantylmethyl)aniline | 7131-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-adamantylmethyl)aniline
• 英文别名: α-1-adamantyl-p-toluidine；α-1-Adamantyl-p-toluidin；1-(4-Amino-benzyl)-adamantan
• CAS: 7131-14-8
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: PVRTWDFSYVNPBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-adamantylmethyl)aniline 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-Methyl-α-1-adamantyl-p-toluidin
  参考文献：
  名称：

  低β脂蛋白血症药物。2.与4-（1-金刚烷氧基）苯胺有关的化合物。

  摘要：

  尽管先前使用的氧化钠1-金刚烷氧化物在4-氟硝基苯上的置换反应可用于制备4-（1-金刚烷氧基）苯胺和几种相关化合物，但某些衍生物不易通过该途径获得。因此，最近报道的苯胺的邻烷基烷基化和1-金刚烷醇与苯酚的二环己基碳二亚胺促进的偶联可用于制备芳族取代的衍生物。此外，将苯基溴化镁添加到1-氰基金刚烷中提供了进入4-（1-金刚烷基甲基）苯胺系列的入口。与先前报道的双环辛氧基类似物相比，本文报道了4-（1-金刚烷氧基）苯胺（3）是一种更有效的降血脂药。用硫（74）或亚甲基（62）代替3（71）代替3的氧原子，产生活性化合物。在衍生自3的氧系列中，发现了最广泛的氮取代范围，导致活性。N-乙氧羰基（5），乙酰基（6），甲基（12），乙基（13），N-甲基-N-（2-羟乙基）（19），N-甲基-N-甲酰基（22），N ，N-二甲基（26），吡咯烷（14）和哌啶（15）衍生物是有活性的。芳香环取代还提供了

  DOI：

  10.1021/jm00187a016
• 作为产物：
  描述：

  α-(1-adamantyl)-p-nitrotoluene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 4-(1-adamantylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  低β脂蛋白血症药物。2.与4-（1-金刚烷氧基）苯胺有关的化合物。

  摘要：

  尽管先前使用的氧化钠1-金刚烷氧化物在4-氟硝基苯上的置换反应可用于制备4-（1-金刚烷氧基）苯胺和几种相关化合物，但某些衍生物不易通过该途径获得。因此，最近报道的苯胺的邻烷基烷基化和1-金刚烷醇与苯酚的二环己基碳二亚胺促进的偶联可用于制备芳族取代的衍生物。此外，将苯基溴化镁添加到1-氰基金刚烷中提供了进入4-（1-金刚烷基甲基）苯胺系列的入口。与先前报道的双环辛氧基类似物相比，本文报道了4-（1-金刚烷氧基）苯胺（3）是一种更有效的降血脂药。用硫（74）或亚甲基（62）代替3（71）代替3的氧原子，产生活性化合物。在衍生自3的氧系列中，发现了最广泛的氮取代范围，导致活性。N-乙氧羰基（5），乙酰基（6），甲基（12），乙基（13），N-甲基-N-（2-羟乙基）（19），N-甲基-N-甲酰基（22），N ，N-二甲基（26），吡咯烷（14）和哌啶（15）衍生物是有活性的。芳香环取代还提供了

  DOI：

  10.1021/jm00187a016

文献信息

• Novel adamantane-bearing anilines and properties of their supramolecular complexes with β-cyclodextrin
  作者：Robert Vícha、Michal Rouchal、Zuzana Kozubková、Ivo Kuřitka、Radek Marek、Petra Branná、Richard Čmelík

  DOI：10.1080/10610278.2011.593628

  日期：2011.10.1

  Several novel anilines bearing 1-adamantyl substituents that are useful for drug modification were synthesised from the corresponding 1-adamantyl (nitrophenyl) ketones. The host-guest systems of these prepared ligands with beta-cyclodextrin (beta-CD) were studied using electrospray ionisation mass spectrometry, NMR spectroscopy, titration calorimetry and semi-empirical calculations. The complexes with 1: 1 stoichiometry were found to predominantly exist as pseudorotaxane-like threaded structures with the adamantane cage sitting deep in the cavity of beta-CD close to the wider rim. Such geometry was observed for all examined amines and is independent of their structure and/or presence of protic substituents.
• LEDNICER D.; HEYD W. E.; EMMERT D. E.; TENBRINK R. E.; SCHURR P. E.; DAY +, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 69-77
  作者：LEDNICER D.、 HEYD W. E.、 EMMERT D. E.、 TENBRINK R. E.、 SCHURR P. E.、 DAY +

  DOI：——

  日期：——
• US4036977A
  申请人：——

  公开号：US4036977A

  公开（公告）日：1977-07-19
• US4120899A
  申请人：——

  公开号：US4120899A

  公开（公告）日：1978-10-17
• US4130561A
  申请人：——

  公开号：US4130561A

  公开（公告）日：1978-12-19