6-O-benzyl-7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-oct-7-ynopyranose | 103814-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-benzyl-7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-oct-7-ynopyranose
• CAS: 103814-06-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: IBURLFMQWZUJRT-RCFCFVIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galacto-heptodialdo-1,5-pyranoside 、 6-O-benzyl-7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-oct-7-ynopyranose 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以106 mg的产率得到1(S)-1-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galacto-hexapyranosid-6-yl)-3-(6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-hexapyranos-6-yl)-1-hydroxypropyne
  参考文献：
  名称：

  1（S）-乙酰氧基-3- [6（R）-O-苄基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖-6-基的合成，晶体结构和构象] -1-（甲基2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷-6-基）丙炔

  摘要：

  摘要6-O-苄基-7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-甘油-α-d-半乳糖基-oct-7-吡喃葡萄糖与2,3,3-甲基苯甲基的缩合4-三-O-苄基-6-脱氧-β-d-半乳糖-庚二醛-1,5-吡喃糖苷提供3- [6（ R）-O-苄基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖-6-基] -1-羟基-1-（甲基2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷-6-基）丙炔。通过X射线衍射法在四圆衍射仪中研究了1a的1-O-乙酰基衍生物（1c）的单晶。化合物1c在单斜晶系系统中结晶，空间群P2 1（Z = 2），晶胞尺寸为a = 14.896（2），b = 8.295（1），c = 20.547（3）A和β= 102.66（1）° 。通过直接方法对结构进行了解析，并通过全矩阵对其进行了细化，最小二乘程序针对3839个唯一反射（F>2σF），最终的R = 0.0

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90668-2
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6(R)-hydroxy-α-D-galacto-oct-7-inopyranose 、 溴甲苯 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 生成 6-O-benzyl-7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-oct-7-ynopyranose
  参考文献：
  名称：

  1（S）-乙酰氧基-3- [6（R）-O-苄基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖-6-基的合成，晶体结构和构象] -1-（甲基2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷-6-基）丙炔

  摘要：

  摘要6-O-苄基-7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-甘油-α-d-半乳糖基-oct-7-吡喃葡萄糖与2,3,3-甲基苯甲基的缩合4-三-O-苄基-6-脱氧-β-d-半乳糖-庚二醛-1,5-吡喃糖苷提供3- [6（ R）-O-苄基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖-6-基] -1-羟基-1-（甲基2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷-6-基）丙炔。通过X射线衍射法在四圆衍射仪中研究了1a的1-O-乙酰基衍生物（1c）的单晶。化合物1c在单斜晶系系统中结晶，空间群P2 1（Z = 2），晶胞尺寸为a = 14.896（2），b = 8.295（1），c = 20.547（3）A和β= 102.66（1）° 。通过直接方法对结构进行了解析，并通过全矩阵对其进行了细化，最小二乘程序针对3839个唯一反射（F>2σF），最终的R = 0.0

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90668-2