(S)-2-(dibenzylamino)-3-phenyl-1-bromopropane | 208103-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(dibenzylamino)-3-phenyl-1-bromopropane
• 英文别名: (2S)-N,N-dibenzyl-1-bromo-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 208103-10-0
• 化学式: C₂₃H₂₄BrN
• 分子量: 394.354
• InChiKey: JSQHQQPMKDHXAD-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(dibenzylamino)-3-phenyl-1-bromopropane 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S)-N,N-dibenzyl-1-diphenylphosphinothioyl-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  尝试合成手性伯α-膦烷基烷胺的过程中异常的酰基亚胺环化和其他缺点

  摘要：

  报道了对手性伯α-膦烷基烷胺1a的合成的研究。O-已激活。N-氨基甲酸酯保护的苯丙氨醇3a没有与KPPh 2进行S N反应：相反，在N-去质子化之后，分子内取代导致形成氮丙啶衍生物5a（方案2）。N-邻苯二甲酰亚胺基保护的，O-激活的苯丙氨醇3b在用KPPh 2处理时也经历了分子内过程，即，这是不寻常的芳基-酰基环化反应，提供了（环氧甲氧基）异吲哚并[1,2- a ]异喹啉酮7（方案3）。与KPPh的反应2中，Ñ，Ñ二苄基保护和活化的苯丙3D最后产生的分子间小号Ñ反应产物2a中（方案4）。但是，证明不可能通过催化氢化进行脱苄基作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810506
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-联苄基氨基-3-苯基-1-丙醇 在 二溴亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(S)-2-(dibenzylamino)-3-phenyl-1-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  尝试合成手性伯α-膦烷基烷胺的过程中异常的酰基亚胺环化和其他缺点

  摘要：

  报道了对手性伯α-膦烷基烷胺1a的合成的研究。O-已激活。N-氨基甲酸酯保护的苯丙氨醇3a没有与KPPh 2进行S N反应：相反，在N-去质子化之后，分子内取代导致形成氮丙啶衍生物5a（方案2）。N-邻苯二甲酰亚胺基保护的，O-激活的苯丙氨醇3b在用KPPh 2处理时也经历了分子内过程，即，这是不寻常的芳基-酰基环化反应，提供了（环氧甲氧基）异吲哚并[1,2- a ]异喹啉酮7（方案3）。与KPPh的反应2中，Ñ，Ñ二苄基保护和活化的苯丙3D最后产生的分子间小号Ñ反应产物2a中（方案4）。但是，证明不可能通过催化氢化进行脱苄基作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810506

文献信息

• Compounds with antiparasitic activity, applications thereof to the treatment of infectious diseases caused by apicomplexans
  申请人：Commissariat à l'Energie Atomique

  公开号：EP1997805A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  The Invention relates to compounds having an antiparasitic activity, and to their use as a drug, in particular as a drug for the prevention and/or treatment of parasitic diseases caused by apicomplexans. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing those compounds.

  这项发明涉及具有抗寄生虫活性的化合物，以及它们作为药物的用途，特别是作为预防和/或治疗由顶复合体寄生虫引起的寄生虫病的药物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物。
• Compounds with Antiparasitic Activity, Applications thereof to the Treatment of Infectious Diseases Caused by Apicomplexans
  申请人：Deligny Michael

  公开号：US20100292214A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The Invention relates to compounds having an antiparasitic activity, and to their use as a drug, in particular as a drug for the prevention and/or treatment of parasitic diseases caused by apicomplexans. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing those compounds.

  本发明涉及具有抗寄生活性的化合物及其作为药物的使用，特别是用于预防和/或治疗由顶复门寄生虫引起的寄生虫病。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物。
• Cesium Hydroxide Promoted Chemoselective <i>N</i>-Alkylation for the Generally Efficient Synthesis of Secondary Amines
  作者：Ralph N. Salvatore、Advait S. Nagle、Shaun E. Schmidt、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol9910417

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Selective N-alkylation of primary amines was developed using cesium hydroxide to prepare various secondary amines efficiently. A cesium base not only promoted monoalkylations of primary amines but also suppressed overalkylations. Various amines and alkyl bromides were examined, and the preliminary results demonstrated this methodology was highly chemoselective, favoring mono-N-alkylation over dialkylation. In particular, use of amino acid derivatives afforded the desired secondary amines exclusively.