Boc-L-Ala-L-Asp(Bzl)-NH2 | 94236-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ala-L-Asp(Bzl)-NH2
• 英文别名: Boc-Ala-Asp(OBzl)-NH₂
• CAS: 94236-50-7
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₆
• 分子量: 393.44
• InChiKey: MIDLROFJZJYNOM-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  136.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ala-L-Asp(Bzl)-NH2 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Asp-Ala-Ala-Ala-Asp-NH₂
  参考文献：
  名称：

  Design of Coordination Interaction of Zn(II) Complex with Oligo-Aspartate Peptide to Afford a High-Affinity Tag–Probe Pair

  摘要：

  一种由遗传编码可表达的多肽标签和小分子探针组成的互补识别对，是在生物条件下特异性地标记和操控感兴趣蛋白的有力工具。本研究中，我们报道了一种标签-探针对的设计重构，该对由寡天冬氨酸多肽标签（如DDDD）和双核锌复合物组成。等温滴定量热法筛选一系列多肽与锌复合物之间的结合发现，结合亲和力主要受探针配体结构的细微变化影响。然而，结合对标签多肽序列的差异具有容忍性。在测试的组合中，包含多肽标签（DDAADD）和含4-氯吡啶的双核锌复合物（3-2Zn(II)）的组合显示出最强的结合亲和力（Ka = 3.88 × 105 M−1），比传统的D4多肽标签（DDDD）与不含取代吡啶的1-2Zn(II)组合的亲和力大约强10倍（Ka = 3.73 × 104 M−1）。这种新的互补识别对强大的结合力使得能够快速共价标记融合了标签的麦芽糖结合蛋白与荧光锌复合物，展示了其在蛋白质分析中的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150037
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 4-硝基苯酯 、 β-benzyl-L-aspartic acid amide trifluoroacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-L-Ala-L-Asp(Bzl)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of C-terminal tri- and tetrapeptide fragments that inhibit gastrin activity

  摘要：

  A series of tri- and tetrapeptide derivatives, analogues of the gastrin C-terminal region with no phenylalanine residue, were synthesized. These peptides were tested for their ability to inhibit gastrin-stimulated acid secretion in vivo as well as binding of [125I]-(Nle11)-HG-13 to gastric mucosal cell receptors in vitro. Most of the peptides tested exhibited gastrin antagonist activity in vivo and in vitro. Most active derivatives were 20-30 times more potent than the well-known gastrin antagonist derivatives proglumide and benzotript and had 20-200 times more binding affinity. The smallest fragment exhibiting antagonist activity was the tripeptide Boc-L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartic acid amide.

  DOI：

  10.1021/jm00381a002

文献信息

• Binuclear Ni^II-DpaTyr Complex as a High Affinity Probe for an Oligo-Aspartate Tag Tethered to Proteins
  作者：Akio Ojida、Sho-hei Fujishima、Kei Honda、Hiroshi Nonaka、Sho-hei Uchinomiya、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/asia.200900362

  日期：2010.4.1

  of a short‐peptide tag and a small molecular probe is a versatile molecular tool for protein detection, handling, and purification, and so forth. In this manuscript, we report that the binuclear NiII‐DpaTyr (DpaTyr=bis((dipicolylamino)methyl)tyrosine) complex serves as a strong binding probe for an oligo‐aspartate tag tethered to a protein. Among various binuclear metal complexes of M‐DpaTyr (M=ZnII

  短肽标签和小分子探针的互补识别对是用于蛋白质检测，处理和纯化等的多功能分子工具。在此手稿中，我们报道了双核Ni II -DpaTyr（DpaTyr =双（（二吡啶甲酰基氨基）甲基）酪氨酸）复合物可作为与蛋白质连接的低聚天冬氨酸标签的强结合探针。在M‐DpaTyr的各种双核金属络​​合物中（M = Zn II，Ni II，Mn II，Cu II，Cd II，Co III和Fe III），我们发现Ni II‐ DpaTyr（1-2 Ni2 +）显示出强结合亲和力（表观结合常数：ķ应用≈10 5 中号-1），用于寡聚天门冬氨酸的肽中性含水条件下（50米中号HEPES，百米中号NaCl，pH为7.2）。等温滴定热量法（ITC）的详细研究表明，三天冬氨酸D3标签（DDD）是1-2Ni2 +在1：1结合化学计量法中识别的最佳序列。另一方面，除Ni II-和Zn II -DpaTyr外，DpaTyr的其