| 1324011-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1324011-27-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 243.382
• InChiKey: UOZIOIOHILYIBH-YMYPKZJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 methyl 2-((3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyloxy)methyl)acrylate 、 Dimethylzinc 在 氧气 、 重水 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 methyl (Z)-3-isobutyl-4-((trimethylsilyl)methylene-d)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于自由基锌原子转移的多组分方法制备3-亚烷基取代的四氢呋喃

  摘要：

  公开了基于自由基锌原子转移过程的多米诺骨牌1，4-加成/炔烃羰基化序列。已经建立了两种有效的从带有侧链炔烃（包括乙酰胺）的β-（炔丙氧基）烯酸酯中分离3-亚烷基四氢呋喃的有效方法：一种涉及直接添加二烷基锌，另一种涉及由二甲基锌介导的烷基碘的添加。两种序列都利用中间亚烷基的立体选择性形成，非常适合 用亲电子试剂原位官能化。 1引言 β-（炔丙氧基）烯酸酯上二烷基锌的2 1,4-加成/环化 2.1β-（炔丙氧基）与末端悬垂炔基的烯酸酯 2.2β-（炔丙氧基）烯酸酯与侧链取代的炔烃 2.3β-（炔丙氧基）与侧链酰胺 3 1,4-卤代烷基锌在β-（炔丙氧基）烯酸酯上的加成/环化反应 4二烷基锌介导的β-（炔丙氧基）烯酸酯上碘烷基的1,4-加成/环化 5结论；当前和未来的工作 锌-自由基-串联反应-炔烃-金属化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259993

文献信息

• Radical Germylzincation of α-Heteroatom-Substituted Alkynes
  作者：Karen de la Vega-Hernández、Elise Romain、Anais Coffinet、Kajetan Bijouard、Geoffrey Gontard、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski、Alejandro Perez-Luna

  DOI：10.1021/jacs.8b09851

  日期：2018.12.19

  The regio- and stereoselective addition of germanium and zinc across the C-C triple bond of nitrogen-, sulfur-, oxygen-, and phosphorus-substituted terminal and internal alkynes is achieved by reaction with a combination of R3GeH and Et2Zn. Diagnostic experiments support a radical-chain mechanism and the β-zincated vinylgermanes that show exceptional stability are characterized by NMR spectroscopy

  通过与 R3GeH 和 Et2Zn 的组合反应，锗和锌在氮、硫、氧和磷取代的末端和内部炔烃的 CC 三键上的区域和立体选择性加成。诊断实验支持自由基链机制，并通过 NMR 光谱和 X 射线晶体学表征显示出异常稳定性的 β-锌化乙烯基锗烷。这种新的自由基锗基锌化反应的独特之处在于，形成的 C(sp2)-Zn 键仍然可用于随后的原位 Cu(I)-或 Pd(0)-介导的 CC 或 C-杂原子键的形成，同时保留双键几何。