N-(2-methylphenyl)-2-furancarboxamide | 111550-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)-2-furancarboxamide
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid o-toluidide；Furan-2-carbonsaeure-o-toluidid；N-(2-methylphenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 111550-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00458927
• 分子量: 201.225
• InChiKey: OPXKBVCKKBVCOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylphenyl)-2-furancarboxamide 在 劳森试剂 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bezbarua, Maitreyee Sarma; Kataky, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 4, p. 425 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(2-methylphenyl)-2-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Baum, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2955

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Picolinamide‐Directed Benzylic C( <i>sp</i> ³ )−H Chalcogenation with Diaryl Disulfides and Diphenyl Diselenide
  作者：Kai Wang、Jiahao Hou、Changjun Zhang、Ke Cheng、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/adsc.202000280

  日期：2020.7.29

  The first palladium‐catalyzed direct benzylic C(sp 3)−H chalcogenation with diaryl disulfides and diphenyl diselenide has been established. The coupling reaction proceeds between the thioether radical and palladiumcycle intermediate. Picolinamide serves as an excellent directing group for the C−H activation of benzylic C(sp 3)−H and can be easily removed. The current protocol exhibits a relatively

  已经建立了第一个钯催化的直接苄基C（sp 3）-H与二芳基二硫化物和二苯基二硒化物的硫属化合物。偶联反应在硫醚基和钯环中间体之间进行。吡啶甲酸酰胺是苄基C（sp 3）-H的C-H活化的极好指导基团，可以很容易地除去。当前的协议表现出相对较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。机理研究表明，钯（IV）中间体可能在反应过程中形成。
• Hahn et al., Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 319,322
  作者：Hahn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Facile and Effective Synthesis of N-Aryl-2-Furancarboxamides Derivatives Under the Condition of Phase Transfer Catalysis
  作者：Tai-Bao Wei、You-Ming Zhang

  DOI：10.1080/00397919908086466

  日期：1999.9

  A convenient one-pot procedure is reported for the preparation of N-aryl-2-furancarboxamide derivatives. 2-Furoic acid is activated by benzenesulfonyl chloride under the condition of solid-liquid phase transfer catalysis using solid potassium carbonate as base and polyethylene glycol-400-(PEG-400) as phase transfer catalyst.
• LIAO, REN-AN;LI, SHU-ZHENG;ZHANG, ZENG-YOU;ZHANG, SU-HUA;WANG, MING-DE;LI+, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 1, 87-91
  作者：LIAO, REN-AN、LI, SHU-ZHENG、ZHANG, ZENG-YOU、ZHANG, SU-HUA、WANG, MING-DE、LI+

  DOI：——

  日期：——
• QUINUCLIDINE-SUBSTITUTED HETEROARYL MOIETIES FOR TREATMENT OF DISEASE ( NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS )
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1311505A2

  公开（公告）日：2003-05-21