4-amino-N-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide | 89889-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 89889-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O
• mdl: MFCD17025833
• 分子量: 250.688
• InChiKey: UJCGHBRXLCGFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 13.0h， 生成 6-(4-Chloro-phenyl)-3-methyl-1-trimethylsilanyl-1,6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-d]嘧啶核苷。1-β-D-呋喃呋喃糖基-3-甲基-6-取代的7H-吡唑并[4,3-d] pyr imi din-7-ones的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  通过直接SnCl4催化的核糖基化方法合成了甲霉菌素B的N1类似物，在吡唑并[4,3-d]嘧啶部分的3和6位具有取代基。糖苷键的位置和异头构型是根据X射线晶体学以及1H和13C核磁共振波谱确定的。描述了这些衍生物在体外的抗病毒测试的初步结果。

  DOI：

  10.1021/jm00374a009
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dimethyl-3,8-dinitrodipyrazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazine-4,9-dione 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-N-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-d]嘧啶核苷。1-β-D-呋喃呋喃糖基-3-甲基-6-取代的7H-吡唑并[4,3-d] pyr imi din-7-ones的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  通过直接SnCl4催化的核糖基化方法合成了甲霉菌素B的N1类似物，在吡唑并[4,3-d]嘧啶部分的3和6位具有取代基。糖苷键的位置和异头构型是根据X射线晶体学以及1H和13C核磁共振波谱确定的。描述了这些衍生物在体外的抗病毒测试的初步结果。

  DOI：

  10.1021/jm00374a009

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted 7-Methyl-5<i>H</i>-pyrazole[4,3-<i>d</i>]-1,2,3-triazin- 4(3<i>H</i>)-ones and Amide-<i>N</i>-Substituted 3-Methyl-4-diazopyrazole-5-carboxamides
  作者：P. G. Baraldi、A. Casolari、M. Guarneri、S. Manfredini、G. P. Pollini、D. Simoni、V. Zanirato

  DOI：10.1055/s-1988-27473

  日期：——

  Diazotization of amide-N-substituted 4-amino-3-methylpyrazole-5-carboxamides 4 with sodium nitrite and acetic acid produces 3-substituted 7-methyl-5H-pyrazolo[4,3-d]- 1,2,3-triazin-4(3H)-ones 6 or amide-N-substituted 3-methyl-4-diazopyrazole- 5-carboxamides 5, depending on the substitution pattern.

  酰胺-N-取代的 4-氨基-3-甲基吡唑-5-甲酰胺 4 用亚硝酸钠和乙酸重氮化生成 3-取代的 7-甲基-5H-吡唑并[4,3-d]- 1,2,3-三嗪-4(3H)-酮 6 或酰胺-N-取代的 3-甲基-4-二氮杂吡唑-5-甲酰胺 5，具体取决于取代模式。