2-(4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-2-piperidinyl)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)tyrosylamino]acetic acid | 322405-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-2-piperidinyl)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)tyrosylamino]acetic acid
• 英文别名: 2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-2-[(2S,3S,4S,5S)-1,3,4,5-tetrahydroxy-4-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 322405-00-5
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₁₁
• 分子量: 549.535
• InChiKey: AQLLDFJTDMBWTL-MKSVVBQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-2-piperidinyl)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)tyrosylamino]acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(3aS,4S,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydro-3H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-3-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Analogues of SB-219383. Novel Potent Inhibitors of Bacterial Tyrosyl tRNA Synthetase.

  摘要：

  SB-219383 是一种天然抗生素，通过抑制酪氨酸 tRNA 合成酶发挥作用。我们制备了 SB-219383 的半合成衍生物，目的是阐明抑制酪氨酸 tRNA 合成酶所需的关键特征，以提高其抗菌活性。一些酯类和酰胺类衍生物以及单环类似物对酪氨酸 tRNA 合成酶具有亚纳摩尔抑制活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1282
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-2-piperidinyl)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)tyrosylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Analogues of SB-219383. Novel Potent Inhibitors of Bacterial Tyrosyl tRNA Synthetase.

  摘要：

  SB-219383 是一种天然抗生素，通过抑制酪氨酸 tRNA 合成酶发挥作用。我们制备了 SB-219383 的半合成衍生物，目的是阐明抑制酪氨酸 tRNA 合成酶所需的关键特征，以提高其抗菌活性。一些酯类和酰胺类衍生物以及单环类似物对酪氨酸 tRNA 合成酶具有亚纳摩尔抑制活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1282

文献信息

• Synthesis and Activity of Analogues of SB-219383. Novel Potent Inhibitors of Bacterial Tyrosyl tRNA Synthetase.
  作者：JOHN M. BERGE、NIGEL J. P. BROOM、CATHERINE S. V. HOUGE-FRYDRYCH、RICHARD L. JARVEST、LUCY MENSAH、DAVID J. MCNAIR、PETER J. O'HANLON、ANDREW J. POPE、STEPHEN RITTENHOUSE

  DOI：10.7164/antibiotics.53.1282

  日期：——

  SB-219383 is a naturally occurring antibiotic, which acts by inhibition of tyrosyl tRNA synthetase. Semi-synthetic derivatives of SB-219383 were prepared with the objective of elucidating the key features required for inhibition of tyrosyl tRNA synthetase in order to improve the antibacterial activity. Some ester and amide derivatives as well as monocyclic analogues exhibited sub-nanomolar inhibitory activity against tyrosyl tRNA synthetase.

  SB-219383 是一种天然抗生素，通过抑制酪氨酸 tRNA 合成酶发挥作用。我们制备了 SB-219383 的半合成衍生物，目的是阐明抑制酪氨酸 tRNA 合成酶所需的关键特征，以提高其抗菌活性。一些酯类和酰胺类衍生物以及单环类似物对酪氨酸 tRNA 合成酶具有亚纳摩尔抑制活性。