2-(4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-2-piperidinyl)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)tyrosylamino]acetic acid | 322405-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-2-piperidinyl)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)tyrosylamino]acetic acid
• 英文别名: 2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-2-[(2S,3S,4S,5S)-1,3,4,5-tetrahydroxy-4-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 322405-00-5
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₁₁
• 分子量: 549.535
• InChiKey: AQLLDFJTDMBWTL-MKSVVBQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-2-piperidinyl)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)tyrosylamino]acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(3aS,4S,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydro-3H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-3-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Analogues of SB-219383. Novel Potent Inhibitors of Bacterial Tyrosyl tRNA Synthetase.

  摘要：

  SB-219383 是一种天然抗生素，通过抑制酪氨酸 tRNA 合成酶发挥作用。我们制备了 SB-219383 的半合成衍生物，目的是阐明抑制酪氨酸 tRNA 合成酶所需的关键特征，以提高其抗菌活性。一些酯类和酰胺类衍生物以及单环类似物对酪氨酸 tRNA 合成酶具有亚纳摩尔抑制活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1282
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-2-piperidinyl)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)tyrosylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Analogues of SB-219383. Novel Potent Inhibitors of Bacterial Tyrosyl tRNA Synthetase.

  摘要：

  SB-219383 是一种天然抗生素，通过抑制酪氨酸 tRNA 合成酶发挥作用。我们制备了 SB-219383 的半合成衍生物，目的是阐明抑制酪氨酸 tRNA 合成酶所需的关键特征，以提高其抗菌活性。一些酯类和酰胺类衍生物以及单环类似物对酪氨酸 tRNA 合成酶具有亚纳摩尔抑制活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1282