1-adamantyl tert-butyl ketone | 55975-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-adamantyl tert-butyl ketone
• 英文别名: 2-Adamantyl-tert-butyl-keton；1-(2-Adamantyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 55975-15-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: WBGQZBSVWJBWLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl tert-butyl ketone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-neopentylideneadamantane
  参考文献：
  名称：

  Keul,H., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1198 - 1206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-adamantanecarbonyl chloride 、 叔丁基氯化镁 在 copper(l) chloride 作用下， 生成 1-adamantyl tert-butyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Keul,H., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1198 - 1206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese de molecules encombrees
  作者：Gérard Molle、Sylvette Briand、Pierre Bauer、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91260-8

  日期：1984.1

  The reactivity of bridgehead organo-lithium compounds with three nonenolisable ketones (hexamethylacetone, adamantanone and benzophenone) has been examined in various media. The condensations require use of mixed solvents (pentane-ether or pentane-THF), but secondary products are formed by solvent-attack. The alkylation of the bridgehead structure, by increasing the lipophilicity of the molecule, makes

  已在各种介质中检查了桥头有机锂化合物与三种不可烯酮化的酮（六甲基丙酮，金刚烷酮和二苯甲酮）的反应性。缩合反应需要使用混合溶剂（戊烷-醚或戊烷-THF），但是副产物是通过溶剂攻击形成的。通过增加分子的亲脂性，桥头结构的烷基化使得可以将有机锂化合物溶解在烃中并在其中进行缩合。
• Competing inter- and intramolecular hydrogen bonding: solvent-driven rotamerization in 3,4-(ethylenedioxy)-2-thienyldi(tert-alkyl)methanols
  作者：John S. Lomas

  DOI：10.1039/b010082j

  日期：——

  constant ([syn]/[anti]) is close to unity in benzene and chloroform, regardless of the tert-alkyl groups (tert-butyl or 1-adamantyl). This rises to about 10 in pyridine and 20 in DMSO (both at 25 °C), where intermolecular hydrogen bonding clearly prevails over intramolecular. For the di(tert-butyl) derivative there is a good correlation between the equilibrium constant (log K) and the hydrogen bond basicity

  3,4-（乙二氧基）-2-噻吩基二（叔烷基）甲醇以两种旋转形式存在，抗⇌式旋转异构化的平衡常数取决于溶剂。平衡常数（[ syn ] / [ anti ]）在苯 和 氯仿，而不管叔烷基（叔丁基或1-金刚烷基）。上升到大约10英寸吡啶 和20英寸 二甲基亚砜（均在25°C下），分子间氢键明显高于分子内氢键。对于二（叔丁基）衍生物有平衡常数（日志之间的良好相关性ķ）和氢键参数碱度（β ħ 2）。强氢键中旋转异构体比率的温度依赖性溶剂表示焓项偏爱顺式异构体，熵项偏爱反式。已经在氢键和非氢键中测量了旋转势垒溶剂。平衡常数的差异反映了溶剂时的效果的抗→顺式异构化，其被示出为“溶剂在二（1-金刚烷基）衍生物的情况下 吡啶。
• MOLLE, G.;BRIAND, S.;BAUER, P.;DUBOIS, J. -E., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 24, 5113-5119
  作者：MOLLE, G.、BRIAND, S.、BAUER, P.、DUBOIS, J. -E.

  DOI：——

  日期：——