4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenylboronic acid | 570402-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenylboronic acid
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-methoxymethylphenylboronic acid；[4,5-Dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 570402-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₆
• 分子量: 242.036
• InChiKey: ROQWPBZRSSJNAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenylboronic acid 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7,8-dimethoxy-4-oxo-3H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-4-one
  参考文献：
  名称：

  制备3,4-二芳基吡咯海洋生物碱的短而灵活的途径：合成全甲基斯托尼酰胺A，宁格灵B和层状甘油三甲基醚

  摘要：

  使用Hinsberg型吡咯合成和钯催化3,4-二羟基吡咯双三氟甲磺酸酯衍生物的Suzuki交叉偶联，已经开发出一种高效的3,4-二芳基吡咯海洋生物碱途径。基于这种方法，已经实现了全甲基间苯二甲酰胺A和宁格灵B的正式合成，以及层状蛋白G三甲基醚的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01031-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估A环修饰的lamellarin N类似物作为EGFR T790M / L858R突变体的非共价抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列A环修饰的lamellarin N类似物，作为EGFR T790M / L858R突变体的潜在非共价抑制剂，EGFR T790M / L858R突变体是耐药性非小细胞肺癌的致病因素。几种水溶性铵盐或胍盐系的类似物表现出良好的激酶抑制活性。最有前途的类似物14f对T790M / L858R突变体表现出优异的抑制作用[IC 50（WT）= 31.8 nM; IC 50（T790M / L858R）= 8.9 nM]。通过对接研究合理化了A环取代基对活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.030

文献信息

• Total Synthesis of Lamellarin D Trimethyl Ether, Lamellarin D, and Lamellarin H
  作者：Dhanaji M. Lade、Amit B. Pawar、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00636

  日期：2017.5.5

  three different lamellarins have been accomplished using a Ru(II)-catalyzed (3 + 2) annulation strategy to construct the central pyrrole ring. The striking features of this synthesis are the use of PEG-400 as a green solvent for the (3 + 2) annulation reaction and multiple catalytic reactions with excellent overall yield. The present route also enables the synthesis of various lamellarin analogues devoid

  使用Ru（II）催化的（3 + 2）环化策略构建中心吡咯环，可以完成三种不同薄片蛋白的总合成。该合成的显着特征是将PEG-400用作绿色溶剂用于（3 + 2）环化反应和多种催化反应，且总收率优异。本路线还使得能够合成没有B环的各种薄片蛋白类似物。
• A General Method for the Synthesis of N-Unsubstituted 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates
  作者：Masatomo Iwao、Tsutomu Fukuda、Yukie Hayashida

  DOI：10.3987/com-08-s(f)89

  日期：——

  A general method for the synthesis of N-unsubstituted 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates (3) has been developed. The key reactions involved are the Hinsberg-type synthesis of dimethyl N-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate (6) followed by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of its bis-triflate derivative (7). The N-benzyl protecting group of the resulting 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates (8) is cleanly removed under hydrogenolytic or solvolytic conditions.
• Modular Synthesis of Lamellarins via Regioselective Assembly of 3,4,5-Differentially Arylated Pyrrole-2-carboxylates
  作者：Masashi Komatsubara、Teppei Umeki、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1021/jo402181w

  日期：2014.1.17

  A modular synthesis of lamellarins via 3,4,5-differentially arylated pyrrole-2-carboxylate intermediates has been developed. The key reactions employed are Br-Li exchange-methoxycarbonylation of 2,5-dibromo-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrrole (1) followed by palladium-catalyzed iterative Suzuki-Miyaura coupling of the pyrrole core. The 3,4,5-triarylpyrrole 4 thus synthesized was readily converted to 5,6-saturated lamellarin L (2) and 5,6-unsaturated lamellarin N (3) via lactonization followed by annulation of the pyrrole nitrogen and lateral aromatic ring at C5 using 2-bromoethyl phenyl sulfide or bromoacetaldehyde dimethyl acetal as two-carbon homologation agents. In principle, this strategy allows the production of diverse lamellarins in short steps with high yields using readily accessible arylboronic acids as aromatic modules.