(Z)-14-Pyridin-3-yl-tetradec-6-enal oxime | 426261-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-14-Pyridin-3-yl-tetradec-6-enal oxime
• CAS: 426261-03-2
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O
• 分子量: 302.46
• InChiKey: HMMREEQRILUZAI-OFWRODOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  45.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-14-Pyridin-3-yl-tetradec-6-enal oxime 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of pyrinodemin A. Part 1: The location of the olefin

  摘要：

  The elucidation of the structure of the cytotoxic marine sponge alkaloid pyrinodemin A by synthesis is described. Based on the C-13 NMR spectra of three double bond positional isomers and the natural product, it is concluded the C14'-C15' isomer best represents the true structure of pyrinodemin A. In addition, the structural assignment of pyrinodemin C is evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.051
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-6-yne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 氟化铵 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丙胺 、 lithium bromide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 丁酮 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 (Z)-14-Pyridin-3-yl-tetradec-6-enal oxime
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of pyrinodemin A. Part 1: The location of the olefin

  摘要：

  The elucidation of the structure of the cytotoxic marine sponge alkaloid pyrinodemin A by synthesis is described. Based on the C-13 NMR spectra of three double bond positional isomers and the natural product, it is concluded the C14'-C15' isomer best represents the true structure of pyrinodemin A. In addition, the structural assignment of pyrinodemin C is evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.051

文献信息

• Synthesis of a possible structure of pyrinodemin A
  作者：Stuart P. Romeril、Victor Lee、Timothy D.W. Claridge、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02117-7

  日期：2002.1

  An alternative possible structure of pyrinodemin A is synthesised. The C-13 NMR or the synthetic product 3 is in better agreement with the literature data. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.