3-chloro-6-methoxy-s-tetrazine | 614756-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-6-methoxy-s-tetrazine
• 英文别名: 3-chloro-6-methoxy-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 614756-34-2
• 化学式: C₃H₃ClN₄O
• 分子量: 146.536
• InChiKey: VJDGPAKSIBSKHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-chloro-6-methoxy-s-tetrazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于1,2,4,5-四嗪取代BF2-氮杂吡咯烷酮的荧光NIR探针

  摘要：

  合成了一系列基于BF2氮杂吡咯烷酮（NIR-AZA）类的1,2,4,5-四嗪集成近红外（NIR）荧光团，并响应Diels-Alder环糊精调节了其从低到高的发射能力已评估。探针四嗪组分上的取代基（Cl，OMe，p-NO2C6H4O）被认为会强烈影响量子产率，荧光增强因子和环加成率。四嗪-NIR-AZA构建体与应变炔烃底物之间的环加成反应在有机或水溶液中以及在凝胶中具有高达48倍的高荧光增强效果，被认为是高效的。通过对连续流动微反应器中的“开启”反应进行成像，可以实时证明环加成反应介导的荧光性质。

  DOI：

  10.1039/c7cc06545k
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二氯均四嗪 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-chloro-6-methoxy-s-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  靶向μ阿片受体的荧光配体的合成，生物学评估和实用性

  摘要：

  荧光标记的配体是有用的药理研究工具，可用于通过荧光成像研究受体的定位，运输和信号传导过程。它们也用于荧光结合测定中。这项研究的重点是针对阿片受体的荧光探针的设计，合成和药理学评估，目前针对这种药物的非肽类荧光探针相对较少。已知的μ阿片受体（MOR）部分激动剂丁丙诺啡在结构上经过精心设计，以包括与一系列荧光团偶联的酰胺基烷基胺接头部分，从而提供新的荧光探针。所有化合物被证明是选择性的MOR拮抗剂。共聚焦荧光显微镜研究表明，掺有磺化花青5荧光团的探针最适合成像研究。几种已知的阿片样物质配体的K i值待确定。因此，该新探针将被证明在MOR受体药理学的未来研究中很有用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01664

文献信息

• One‐Pot and Two‐Chamber Methodologies for Using Acetylene Surrogates in the Synthesis of Pyridazines and Their D‐Labeled Derivatives
  作者：Maria S. Ledovskaya、Mikhail V. Polynski、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/asia.202100562

  日期：2021.8.16

  Acetylene surrogates are efficient tools in modern organic chemistry with largely unexplored potential in the construction of heterocyclic cores. Two novel synthetic paths to 3,6-disubstituted pyridazines were proposed using readily available acetylene surrogates through flexible C2 unit installation procedures in a common reaction space mode (one-pot) and distributed reaction space mode (two-chamber):

  乙炔替代物是现代有机化学中的有效工具，在构建杂环核方面具有很大的潜力。在常见的反应空间模式（一锅）和分布式反应空间模式（两室）中，通过灵活的 C 2单元安装程序，提出了使用现成的乙炔替代物制备 3,6-二取代哒嗪的两种新型合成途径： (1) 1,2,4,5-四嗪及其受体官能化衍生物与 CaC 2 -H 2的相互作用在两室反应器中进行的 O 混合导致相应的哒嗪定量收率；(2) 1,2,4,5-四嗪与苄基乙烯基醚的[4+2]环加成可被认为是合成多种哒嗪的通用途径。在开发的程序中用 D 2 O 和乙烯基醚及其三氘代类似物代替水，首次合成了一系列 95-99% 氘化度的 4,5-双氘代哒嗪。量子化学建模允许量化两种合成途径中的取代效应。
• Synthesis and Properties of New Tetrazines Substituted by Heteroatoms: Towards the World's Smallest Organic Fluorophores
  作者：Pierre Audebert、Fabien Miomandre、Gilles Clavier、Marie-Claude Vernières、Sophie Badré、Rachel Méallet-Renault

  DOI：10.1002/chem.200401252

  日期：2005.9.19

  New tetrazines substituted by heteroatoms have been synthesized and their electrochemical and photochemical properties investigated. All compounds are reversibly electroactive with standard potentials shifting cathodically according to the donor character of the substituent. The tetrazine derivatives are also fluorescent with maximum emission wavelengths in the range 550-575 nm. Some of them show very

  合成了被杂原子取代的新四嗪，并研究了它们的电化学和光化学性质。所有化合物都是可逆的电活性，其标准电势根据取代基的供体特征呈阴极移动。四嗪衍生物也是荧光的，其最大发射波长在550-575nm范围内。其中一些显示出非常长的荧光寿命（数十ns），并且在固态时仍保持荧光状态，而光谱特征没有重大变化。衍生物之一的荧光可以通过存在富电子的化合物（例如三苯胺，苯酚或苯甲醚）有效地猝灭，这使它们成为传感器应用中非常有希望的化合物。
• Design of New Tetrazine-Triphenylamine Bichromophores - Fluorescent Switching by Chemical Oxidation
  作者：Cassandre Quinton、Valérie Alain-Rizzo、Cécile Dumas-Verdes、Gilles Clavier、Fabien Miomandre、Pierre Audebert

  DOI：10.1002/ejoc.201101584

  日期：2012.3

  the synthesis, photophysical and electrochemical properties and their interplay, and our theoretical calculations. These molecules are composed of two fluorophores, an electron-rich triphenylamine unit and an electron-poor tetrazine unit. Although the bichromophores are not fluorescent in the neutral state due to a photoinduced electron transfer from the triphenylamine unit to the tetrazine unit, one

  已经制备了原始的新型荧光和电活性化合物，它们具有通过氧原子间隔键连接的两个不同的荧光基团。我们在这里描述了合成、光物理和电化学性质及其相互作用，以及我们的理论计算。这些分子由两个荧光团、一个富电子三苯胺单元和一个缺电子四嗪单元组成。尽管由于从三苯胺单元到四嗪单元的光诱导电子转移，双色团在中性状态下不发荧光，但可以通过三苯胺部分的氧化来恢复荧光。因此，已经实现了氧化还原荧光开关。
• Synthesis and characterization of various 5′-dye-labeled ribonucleosides
  作者：Coralie De Schutter、Vincent Roy、Patrick Favetta、Corentin Pavageau、Stéphane Maisonneuve、Nicolas Bogliotti、Juan Xie、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1039/c8ob01606b

  日期：——

  5-tetrazine, dicyanomethylene-4H-pyran, benzophenoxazinone, 9,10-anthraquinone and azobenzene chromophores, were prepared mainly under Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC). The design criteria are outlined. Several derivatives possess in supplement a fluorescence property. The absorption and fluorescence spectra of all coloured nucleosides were recorded to study their potential as visible-range

  迄今报道了未知的发色核苷。这组新的可见染料标记的5'-核苷包括1,2,4,5-四嗪，双氰基亚甲基-4 H-吡喃，苯并苯恶嗪酮，9,10-蒽醌和偶氮苯生色团主要在铜催化下制备叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。概述了设计标准。几种衍生物补充地具有荧光性质。记录所有有色核苷的吸收和荧光光谱，以研究其作为可见范围探针的潜力。此类核苷酸对于未来基于MIP的竞争性侧向流动测试条具有重大意义。
• 硫化氢荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107286186B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明提供一系列硫化氢荧光探针化合物及其制备方法。所述荧光探针可以用于检测硫化氢，对硫化氢有很好的选择性，将其配在水溶液或缓冲溶液中，可用于检测体外硫化氢。此类荧光探针化合物可自主渗透细胞膜进入到细胞中，并可用于细胞内硫化氢成像。