ethyl 2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylate | 907955-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 907955-63-9
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₃
• 分子量: 359.219
• InChiKey: FHSNNNLJURRKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylate 在 二氢吡啶 、 N-((1R,2S)-(1-hydroxy-1,2-diphenylethan-2-yl))-N'-(3,5-bis-(trifluoro-methyl)-phenyl)-thiourea 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-(4-bromobenzyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  硫脲在水中的Hantzsch酯作为还原剂催化α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的还原†

  摘要：

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ra00995j

文献信息

• Tunable Carbonyl Ylide Reactions: Selective Synthesis of Dihydrofurans and Dihydrobenzoxepines
  作者：Jiao-Long Zhou、Yong Liang、Chao Deng、Haolai Zhou、Zheng Wang、Xiu-Li Sun、Jun-Cheng Zheng、Zhi-Xiang Yu、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201100551

  日期：2011.8.16

  A select route: By selecting the appropriate ligand, dihydrofurans and dihydrobenzoxepines can be chemoselectively formed in moderate to good yields with good to excellent diastereocontrol from identical starting materials (see scheme).

  选择途径：通过选择合适的配体，可以从相同的起始原料以中等至良好的收率化学选择性地形成二氢呋喃和二氢苯并庚二酮，并具有良好或优异的非对映异构控制作用（参见方案）。
• Preparation of Tetrasubstituted Furans via Intramolecular Wittig Reactions with Phosphorus Ylides as Intermediates
  作者：Tzu-Ting Kao、Siang-en Syu、Yi-Wun Jhang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol101080q

  日期：2010.7.2

  functional furans can be efficiently generated in one step at room temperature within 10 min to 21 h in moderate to high yields (60−99%). The reaction was proposed to proceed via intramolecular Wittig-type reactions, using phosphorus ylides as intermediates.

  实现了从迈克尔受体，三丁基膦和酰氯开始的四取代呋喃的新制备方法。在室温下，只需一步即可在10分钟至21小时内以中等到高收率（60-99％）的方式高效生成各种功能强大的呋喃。该反应被建议通过分子内的维蒂希型反应进行，使用磷化磷作为中间体。
• Highly Enantioselective Synthesis of Multifunctionalized Dihydrofurans by Copper-Catalyzed Asymmetric [4 + 1] Cycloadditions of α-Benzylidene-β-ketoester with Diazo Compound
  作者：Jiao-Long Zhou、Li-Jia Wang、Hao Xu、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/cs400019u

  日期：2013.4.5

  Highly efficient synthesis of chiral tetrasubstituted 2,3-dihydrofuran derivatives has been realized by Cu-catalyzed asymmetric [4 + 1] cycloadditions of alpha-benzylidene-beta-ketoester with a diazo compound. Following this methodology, a series of optically active multifunctionalized dihydrofurans were prepared in high yield with up to 96% ee and 99/1 dr.