2,3-dimethyl-1-trimethylsilylindole | 135489-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-trimethylsilylindole
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1-(trimethylsilyl)-1H-indole；(2,3-Dimethylindol-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 135489-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NSi
• 分子量: 217.386
• InChiKey: XOVYHGLRKPCFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-lithio-2-bromo-1,2-carborane 、 2,3-dimethyl-1-trimethylsilylindole 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻碳炔与吲哚的脱芳基 [2 + 2] 环加成和形式 C-H 插入反应：碳硼烷官能化杂环的合成

  摘要：

  o-Carboryne (1,2-dehydro-o-carborane) 是一种非常有用的合成子，用于合成各种碳硼烷官能化的杂环。如果保护基团是通过脱芳基 [2 + 2] 环加成的 TMS 或通过正式的 CH 插入反应生成 N-烷基的碳硼烷基吲哚，则邻碳炔与 N-保护的吲哚的反应得到碳硼烷稠合的二氢吲哚。对于 N-芳基吲哚，观察到两种反应，得到两种产物，其中产物比取决于芳环上取代基的性质。一般来说，吸电子取代基有利于 [2 + 2] 环加成，而给电子取代基促进正式的 CH 插入途径。该反应也与其他杂芳烃相容。因此，提出了逐步反应机制来解释实验观察。这些协议为制备碳硼烷官能化吲哚和二氢吲哚以及其他杂环化合物提供了通用和有效的方法。观察到的脱芳基 [2 + 2] 环加成反应是吲哚在没有过渡金属或没有紫外线照射的情况下进行这种反应的第一个例子。所有新化合物均通过 (1) H、(13) C 和 (11)

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05426
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,3-dimethyl-1-trimethylsilylindole
  参考文献：
  名称：

  Fishwick, Colin W.G.; Jones, Andrew D.; Mitchell, Michael B., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 4, p. 685 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N–Si Heterolysis by Chiral (BOX)Cu(OTf)2 Catalysts for the Synthesis of Indole and Carbazole Glycosides
  作者：Neyen Romano、Tanner L. McMinn、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01584

  日期：2024.6.14

  been shown to catalyze the coupling of acetyl-protected carbohydrates with N-silylated indoles to give the corresponding N-glycosides. Preliminary mechanistic experiments indicated that catalysis occurs through formation of a Cu–indolide complex with concomitant formation of TMS-OTf which together activate the sugar and deliver the indole nucleophile.

  手性 Cu(II) 双恶唑啉已被证明可以催化乙酰基保护的碳水化合物与 N-甲硅烷基化吲哚的偶联，生成相应的 N-糖苷。初步机理实验表明，催化作用是通过形成 Cu-吲哚内酯络合物并同时形成 TMS-OTf 来实现的，TMS-OTf 共同激活糖并传递吲哚亲核试剂。