2,2,3-三甲基-3-乙烯基环戊酮 | 65395-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,3-三甲基-3-乙烯基环戊酮
• 英文名称: 2,2,3-trimethyl-3-vinylcyclopentanone
• 英文别名: 2,2,3-Trimethyl-3-vinyl-cyclopentanon；3-Ethenyl-2,2,3-trimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 65395-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZFDCBQQVYKAWHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-2-丁酮 生成 2,2,3-三甲基-3-乙烯基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Sakurai,H. et al., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 178 - 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbocyclic Ring Formation by the Intramolecular Reaction between Enol Silyl Ether and Allylic Acetate Moieties
  作者：Akira Itoh、Koichiro Oshima、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.2050

  日期：1980.7

  yl, affording stereospecifically the cis isomer of 2,2-dimethylbicyclo[4.4.0]dec-9-en-3-one. In contrast, the cis-disubstituted cyclohexene compound reacts only sluggishly to produce a mixture of the cis- and trans-fused octalones. Similar stereospecific effect of the allylic double bond configuration on the ease of cyclization has been observed in the synthesis of karahanaenone from 3,7-dimethyl-6-trimethylsiloxy-2

  反式-3-乙酰氧基-4-(4-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基-3-戊烯基)环己烯的标题反应在Et2AlOAr存在下进行，其中Ar=2,6-二-叔丁基-4-甲基苯基，立体特异性地提供 2,2-二甲基双环 [4.4.0]dec-9-en-3-one 的顺式异构体。相比之下，顺式二取代环己烯化合物反应缓慢，生成顺式和反式稠合辛酮的混合物。在由 3,7-二甲基-6-三甲基甲硅烷氧基-2,6-辛二烯基乙酸酯合成卡拉哈烯酮和相关反应中，观察到烯丙基双键构型对环化容易程度的类似立体定向效应。
• SAKURAI HIDEKI; SHIRAHATA AKIHIKO; HOSOMI AKIRA, ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 2, 178-179
  作者：SAKURAI HIDEKI、 SHIRAHATA AKIHIKO、 HOSOMI AKIRA

  DOI：——

  日期：——