6,10-diethyl[1,3]dithiolo[4,5-h]benzopentathiepin | 452305-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6,10-diethyl[1,3]dithiolo[4,5-h]benzopentathiepin
• 英文别名: 6,10-Diethyl-[1,3]dithiolo[4,5-h][1,2,3,4,5]benzopentathiepine
• CAS: 452305-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₂S₇
• 分子量: 368.678
• InChiKey: PFMGTOJJHGYTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-diethyl[1,3]dithiolo[4,5-h]benzopentathiepin 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到4,8-diethyl[1,3]dithiolo[4,5-f]benzo[1,2,3]trithiole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有三硫醇环的手性亚砜和二亚砜的制备、结构和光学性质

  摘要：

  光学活性 4,9-二乙基[1,4]-二硫代[5,6-f]苯并[1,2,3]三硫醇5-氧化物(3)和4,9-二乙基[1,4]二硫代[5] 6,11-二乙基[1,4]二硫代[5,6-h]苯并[1]不对称氧化得到,6-f]苯并[1,2,3]三硫醇5,8-二氧化物(4) ,2,3,4,5]戊硫菌素 (1)。该反应伴随着五硫杂环的脱硫和缩环反应。类似地，通过 6,10-二乙基的类似不对称氧化产生光学活性 4,8-二乙基 [1,3] 二硫醇 [4,5-f] 苯并 [1,2,3] 三硫醇 5-氧化物 (7) [1,3]二硫并[4,5-h]苯并[1,2,3,4,5]pentathiepin (2)。3、4 和 7 的比旋光度在氯仿中测量，其光学纯度通过 1H NMR 和位移试剂 [Eu(hfc)3] 进行验证。4 和 7 的结构通过使用 Cu Kα 辐射的 X 射线晶体学确定，并且基于 Flack 参数检查亚磺酰基的绝对构型，结果显示

  DOI：

  10.1002/hc.10104
• 作为产物：
  描述：

  6,10-diethyl[1,2,3]trithiolo[4,5-h]benzopentathiepin 、 二溴甲烷 以45%的产率得到6,10-diethyl[1,3]dithiolo[4,5-h]benzopentathiepin
  参考文献：
  名称：

  6,10-二乙基[1,2,3]trithiolo-[4,5-h]benzopentathiepin一氧化物的制备和构象分析：手性苯并五硫杂环衍生物的分离和光学性质

  摘要：

  6,10-二乙基 [1,2,3] 三硫醇 [4,5-h] 苯并五硫菌素 (1) 在二氯甲烷中被 mCPBA 氧化，生成相应的四种一氧化物。一氧化物 2、3、4 和 5 的结构通过 X 射线晶体学确定为 6,10-二乙基 [1,2,3] 三硫醇 [4,5-h] 苯并五硫杂 8-氧化物 (1,2 ,3-trithiole 2-oxides) 用于 2 和 3，和 6,10-diethyl[1,2,3]trithiolo[4,5-h]benzopentathiepin 7-oxides（1,2,3-trithiole 1-oxides）分别为 4 和 5。化合物2和3是1,2,3,4,5-五硫杂环的构象异构体，4和5也是构象异构体。发现这些化合物对成员 2 和 3 以及 4 和 5 通过五硫杂环戊二烯环的反转而彼此异构化。异构化的活化参数ΔG298≠、ΔH≠和ΔS≠由1H NMR光谱测定。由于pentathiepin

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.817