tosyl-glycyl-glycine methyl ester | 62202-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tosyl-glycyl-glycine methyl ester
• 英文别名: methyl tosylglycylglycinate；Ts-Gly-Gly-OCH3；Tosylglycyl-glycin-methylester；N-[N-(toluene-4-sulfonyl)-glycyl]-glycine methyl ester；N-[N-(Toluol-4-sulfonyl)-glycyl]-glycin-methylester；Methyl 2-[[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 62202-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: DJIGIZLAQVWLDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tosyl-glycyl-glycine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到({[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}乙酰基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Ali; Roy; Zaman, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 769 - 772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰甘氨酸 、 甘胺酸甲酯 在 炔丙基三苯基溴化膦 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到tosyl-glycyl-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ali; Roy; Zaman, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 769 - 772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ROXADUSTAT AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DESTINÉS À LA PRÉPARATION DE ROXADUSTATE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：TEVA PHARMACEUTICALS INT GMBH

  公开号：WO2021026307A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention provides new procedure and intermediates for the preparation of Roxadustat (1) comprising: (A) reducing a compound of formula 3', 3" or a mixture thereof: (3'), (3") wherein Pg is H or a OH protecting group, Ri is alkyl, aryl, or arylalkyl; R2, R3, R4, and Rs each independently represents alkyl, arylalkyl or alkenyl, or R2 and R3 and/or R4 and Rs, taken together with the nitrogen atom to which they are bonded, each independently form a ring selected from: (I), wherein R6 is H or CI- 6 alkyl; R7 is Ci to C6 alkyl and X- is an anion selected from the group consisting of halide, O-SO4 -R7 wherein R7 is Ci to C6 alkyl, or O-SO2 -Rs wherein Rs is phenyl, tolyl, methyl or trifluoromethyl; to form a compound of formula (2') wherein Pg is H or an OH protecting group, Ri is alkyl, aryl, or arylalkyl; and removing the Ri group and where present removing the OH protecting group; or (B) reducing a compound of formula 4', a compound of formula 4" or a mixture thereof: (4'), (4") wherein Pg is H or an OH protecting group; Ri is H, alkyl, aryl, or arylalkyl; R2, R3, R4, and R5 each independently represents alkyl, aryl, arylalkyl or alkenyl; or R2 is Ci-4 alkyl and R3 is Ci-4 alkoxy; or R2 and R3 and/or R4 and R5, taken together with the nitrogen atom to which they are bonded, each independently form a group selected from: (I) wherein R6 is H or CI-6 alkyl; and where Ri is not H, removing the Ri group, and, where present removing the OH protecting group.

  本发明提供了制备罗沙度胺（1）的新程序和中间体，包括：（A）还原式3'、3"或其混合物的化合物：（3'）、（3"），其中Pg为H或OH保护基，Ri为烷基、芳基或芳基烷基；R2、R3、R4和Rs分别独立表示烷基、芳基烷基或烯基，或者R2和R3和/或R4和Rs与它们连接的氮原子一起，各自独立地形成从选定的环中选择的环：（I），其中R6为H或CI-6烷基；R7为Ci至C6烷基，X-为从卤素、O-SO4-R7（其中R7为Ci至C6烷基）或O-SO2-Rs（其中Rs为苯基、甲苯基、甲基或三氟甲基）中选择的阴离子；形成式（2'）的化合物，其中Pg为H或OH保护基，Ri为烷基、芳基或芳基烷基；并去除Ri基团和如有的话去除OH保护基；或（B）还原式4'、4"或其混合物的化合物：（4'）、（4"），其中Pg为H或OH保护基；Ri为H、烷基、芳基或芳基烷基；R2、R3、R4和R5各自独立表示烷基、芳基、芳基烷基或烯基；或R2为Ci-4烷基，R3为Ci-4烷氧基；或者R2和R3和/或R4和R5与它们连接的氮原子一起，各自独立地形成从选定的组中选择的组：（I），其中R6为H或CI-6烷基；并且如果Ri不是H，则去除Ri基团，并在有的情况下去除OH保护基。
• Sokolowska et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1958, vol. 6, p. 89,90,91
  作者：Sokolowska et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ali; Roy; Zaman, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 769 - 772
  作者：Ali、Roy、Zaman、Islam、Haque

  DOI：——

  日期：——