(2R,6R)-2-hydroxymethyl-6-propyl-N-Boc-piperidine | 259133-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-hydroxymethyl-6-propyl-N-Boc-piperidine
• CAS: 259133-71-6
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: UYSHOMBKEAWRMF-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-hydroxymethyl-6-propyl-N-Boc-piperidine 在 偶氮二异丁腈 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2S,6R)-dihydropinidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-烷基-和2,6-二烷基哌啶生物碱：（-）-coniine，（-）-solenopsin A和（-）-dihydropinidine盐酸盐的制备。

  摘要：

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。

  DOI：

  10.1021/ol9912534
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-Boc-coniine 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-hydroxymethyl-6-propyl-N-Boc-piperidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-烷基-和2,6-二烷基哌啶生物碱：（-）-coniine，（-）-solenopsin A和（-）-dihydropinidine盐酸盐的制备。

  摘要：

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。

  DOI：

  10.1021/ol9912534