2-Methyl-4-nitro-3-(phenylmethoxymethyl)pentanal | 628724-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-nitro-3-(phenylmethoxymethyl)pentanal
• CAS: 628724-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: OKWHLKGXVANIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-nitro-3-(phenylmethoxymethyl)pentanal 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium nitrite 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 174.0h， 生成 α-(+)-botryodiplodin acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化迈克尔加成反应，一种方便的全合成工具。（-）-botryodiplodin的第一次不对称合成

  摘要：

  丙醛在手性二胺（S，S）-N - i Pr-2,2'-联吡咯烷的催化下，丙醛向（2 E）-（3-硝基-丁-2-烯氧基甲基）-苯8的不对称迈克尔加成，获得了93％ee的（-）-botryodiplodin的前体9。经由Nef反应将9的硝基官能团转化为酮，从而在几步后得到对映体富集的（-）-botododiplodin。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.017
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 (S,S)-N-isopropyl-2,2'-bipyrrolidine 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 2-Methyl-4-nitro-3-(phenylmethoxymethyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  有机催化迈克尔加成反应，一种方便的全合成工具。（-）-botryodiplodin的第一次不对称合成

  摘要：

  丙醛在手性二胺（S，S）-N - i Pr-2,2'-联吡咯烷的催化下，丙醛向（2 E）-（3-硝基-丁-2-烯氧基甲基）-苯8的不对称迈克尔加成，获得了93％ee的（-）-botryodiplodin的前体9。经由Nef反应将9的硝基官能团转化为酮，从而在几步后得到对映体富集的（-）-botododiplodin。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.017

文献信息

• Organocatalytic Michael addition, a convenient tool in total synthesis. First asymmetric synthesis of (−)-botryodiplodin
  作者：Olivier Andrey、Annick Vidonne、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.017

  日期：2003.10

  The asymmetric Michael addition of propionaldehyde to (2E)-(3-nitro-but-2-enyloxymethyl)-benzene 8, catalyzed by the chiral diamine (S,S)-N-iPr-2,2′-bipyrrolidine, afforded, with 93% ee, a precursor 9 of (−)-botryodiplodin. The nitro functionality of 9 was converted to a ketone via a Nef reaction to give, after a few steps, the enantiomerically enriched (−)-botryodiplodin.

  丙醛在手性二胺（S，S）-N - i Pr-2,2'-联吡咯烷的催化下，丙醛向（2 E）-（3-硝基-丁-2-烯氧基甲基）-苯8的不对称迈克尔加成，获得了93％ee的（-）-botryodiplodin的前体9。经由Nef反应将9的硝基官能团转化为酮，从而在几步后得到对映体富集的（-）-botododiplodin。