2-(2-Iodo-allyl)-2-(3-oxo-propyl)-malonic acid diethyl ester | 280557-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-Iodo-allyl)-2-(3-oxo-propyl)-malonic acid diethyl ester
• CAS: 280557-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₅
• 分子量: 382.195
• InChiKey: WDBYGDVDYVWKFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Iodo-allyl)-2-(3-oxo-propyl)-malonic acid diethyl ester 在 palladium diacetate 三苯基膦 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Methylene-4-[1-(toluene-4-sulfinyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成1-对甲苯亚磺酰基-1,3-二烯

  摘要：

  描述了通过Heck反应合成1，3-二烯基亚砜的第一个实例。通过在Pd（OAc）2作为催化剂和Ag 2 CO 3作为碱的存在下，通过其相应的乙烯基碘的分子内Heck反应，可以容易地制备外消旋和对映体纯的环外1-对甲苯亚磺酰基-1，3-二烯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00079-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1,1-diethoxypropane-3,3-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-Iodo-allyl)-2-(3-oxo-propyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成1-对甲苯亚磺酰基-1,3-二烯

  摘要：

  描述了通过Heck反应合成1，3-二烯基亚砜的第一个实例。通过在Pd（OAc）2作为催化剂和Ag 2 CO 3作为碱的存在下，通过其相应的乙烯基碘的分子内Heck反应，可以容易地制备外消旋和对映体纯的环外1-对甲苯亚磺酰基-1，3-二烯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00079-4

文献信息

• The 2-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)phenylsulfinyl Group as an Efficient Chiral Auxiliary in Intramolecular Heck Reactions
  作者：Nuria Díaz Buezo、Olga García Mancheño、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol005779w

  日期：2000.5.1

  reactivity, and stereochemical behavior of differently substituted iodoalkenyl alpha,beta-unsaturated sulfoxides in intramolecular Heck reaction is described. Particularly, the 2-(N,N-dimethylamino)phenylsulfinyl group is demonstrated to be an effective chiral auxiliary for the intramolecular Heck reaction of 2-iodo-1,6-(or 1,7)dienes. A desulfinylation sequence removes the auxiliary and yields cyclic

  描述了不同取代的碘烯基α，β-不饱和亚砜在分子内Heck反应中的合成，反应性和立体化学行为。特别地，证明2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基是2-碘-1，6-（或1，7）二烯的分子内Heck反应的有效手性助剂。脱亚磺酰化序列除去助剂并产生高对映体纯度的环状化合物。