(1S,4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one-1-carboxylic acid | 255897-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,4R)-7-(tert-Butoxycarbonyl)-3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid；(1S,4R)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 255897-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: BSTZJNFIHJNFQF-KRTXAFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one-1-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 生成 (1S,4R)-1-Chlorocarbonyl-3-oxo-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象约束的4-羟基脯氨酸的不对称合成及其在（+）-表艾替丁的正式合成中的应用

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的（1 S，3 S，4 R）-和（1 S，3 R，4 R）-3-羟基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸的合成，两种新的构象受限的4-羟基脯氨酸，使用简单的合成路线并从（-）-8-苯基薄荷基2-乙酰氨基丙烯酸酯开始。纯净的（1 S，3 S，4 R）-3-羟基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸易于转化为（1 R，4 S）-N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮构成（+）-表哌丁啶的新形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00408-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (1S,5S,8S)-3-methyl-exo-8-iodo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.1>non-3-ene-5-carboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.33h， 生成 (1S,4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象约束的4-羟基脯氨酸的不对称合成及其在（+）-表艾替丁的正式合成中的应用

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的（1 S，3 S，4 R）-和（1 S，3 R，4 R）-3-羟基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸的合成，两种新的构象受限的4-羟基脯氨酸，使用简单的合成路线并从（-）-8-苯基薄荷基2-乙酰氨基丙烯酸酯开始。纯净的（1 S，3 S，4 R）-3-羟基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸易于转化为（1 R，4 S）-N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮构成（+）-表哌丁啶的新形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00408-5