(+)-(2R,3S,4S)-2-[(3',4'-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)]tetrahydrofuran-3,4-diol | 915207-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2R,3S,4S)-2-[(3',4'-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)]tetrahydrofuran-3,4-diol
• CAS: 915207-35-1
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 440.728
• InChiKey: XWODXDBMZFWGHS-FFZOFVMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3S,4S)-2-[(3',4'-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)]tetrahydrofuran-3,4-diol 在 甲醇 、 碘 作用下， 反应 3.0h， 以42%的产率得到(+)-(2R,3S,4S)-2-(3',4'-dihydroxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体，化学酶的合成和抗氧化剂（-）-羟基孢子醇的绝对构型

  摘要：

  从真菌Colletotrichum gloeosporioides的培养物中分离出的过乙酰化衍生物形式的天然抗氧化剂（-）-羟基孢子醇已通过化学酶促合成从3,4-二羟基苯甲醛对映选择性地制备。关键中间体是通过脂肪酶从洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）中分离得到的。根据Kazlaukas关于仲醇的经验规则，其立体化学最初指定为R，已通过NMR和色光方法独立确定。这进而允许将化合物（-）- 1分配为（-）-（2 S，3 R，4 R）-2-（3'，4'二羟基苯基）四氢呋喃-3,4-二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.074
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,4S)-(2-(3',4'-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl) bis((R)-2-methoxy-2-phenylacetate) 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(+)-(2R,3S,4S)-2-[(3',4'-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)]tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体，化学酶的合成和抗氧化剂（-）-羟基孢子醇的绝对构型

  摘要：

  从真菌Colletotrichum gloeosporioides的培养物中分离出的过乙酰化衍生物形式的天然抗氧化剂（-）-羟基孢子醇已通过化学酶促合成从3,4-二羟基苯甲醛对映选择性地制备。关键中间体是通过脂肪酶从洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）中分离得到的。根据Kazlaukas关于仲醇的经验规则，其立体化学最初指定为R，已通过NMR和色光方法独立确定。这进而允许将化合物（-）- 1分配为（-）-（2 S，3 R，4 R）-2-（3'，4'二羟基苯基）四氢呋喃-3,4-二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.074