7,7-dichloro<2-2H>bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one | 78133-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dichloro<2-2H>bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
• 英文别名: 7,7-dichloro<2-²H>bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
• CAS: 78133-64-9
• 化学式: C₇H₆Cl₂O
• 分子量: 178.022
• InChiKey: JBPBARAOHIDZPU-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-dichloro-4-exo-trimethylsilyl<4-endo-2H>bicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-one 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7,7-dichloro<2-2H>bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）环戊二烯与二氯酮的反应，以及N-苯基马来酰亚胺与两个甲硅烷基化的甲基环戊二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）环戊二烯与二氯酮反应，仅得到衍生自2，5-二甲硅烷基化的异构体（5）的加合物（7）。甲基（三甲基甲硅烷基）环戊二烯（18）和三甲基甲硅烷基甲基环戊二烯（21）得到狄尔斯-阿尔德加合物（19）和（20），（22）和（23），其中区域选择性不受甲硅烷基的影响。加合物（22）的环氧化和环氧化物的酸催化的开口导致在甲硅烷基的存在控制下的重排中形成外-亚甲基降冰片烷（26）。

  DOI：

  10.1039/p19810000684