(R)-3-(furan-2-carbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid | 1306871-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(furan-2-carbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: R-(-)-N-(2-furoyl)-2-thiazolidine-4-carboxylic acid；3-(furan-2-carbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-3-(furan-2-carbonyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1306871-39-5
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• 分子量: 227.241
• InChiKey: CBUJELLAMGZXCP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(furan-2-carbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2S,5S,11S)-syn-1-hydroxy-9-thia-23-oxa-7,13-diazahexacyclo[12.7.1.12,5.0^5,13.0^7,11.0^18,22]tricosa-3,14,16,18(22)-tetraene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Photoassisted Access to Enantiopure Conformationally Locked Ribofuranosylamines Spiro-Linked to Oxazolidino-Diketopiperazines.

  摘要：

  N-Furoylated L-threonine-, serine-, or cysteine-based aminoacetals are coupled with o-aminoketones or aldehydes to offer rapid access to diverse enantiopure polyheterocycles possessing conformationally locked aminoglycoside-containing molecular scaffolds. The key step involves photogeneration of azaxylylenes which undergo [4 + 4] or [4 + 2] cycloadditions to the tethered furoyl pendants.

  DOI：

  10.1021/co3001296
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 L-硫代脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以27%的产率得到(R)-3-(furan-2-carbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  快速光辅助获得具有苯并偶氮基和氢喹啉核的 N,O,S-多杂环：光生氮杂二甲苯的分子内环加成

  摘要：

  改变变化：通过光生邻氮杂二甲苯的分子内 [4+4] 和 [4+2] 环加成实现了一种新的光辅助方法，可提供具有前所未有拓扑结构的构象受限的 N、O、S-多杂环支架（23 个示例；参见方案） ）。前体可以通过简单和高产率的反应轻松组装，从而使其成为一种强大的合成方法，适用于高通量的多样性导向合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103597

文献信息

• Rapid Photoassisted Access to N,O,S-Polyheterocycles with Benzoazocine and Hydroquinoline Cores: Intramolecular Cycloadditions of Photogenerated Azaxylylenes
  作者：Olga A. Mukhina、N. N. Bhuvan Kumar、Teresa M. Arisco、Roman A. Valiulin、Greg A. Metzel、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1002/anie.201103597

  日期：2011.9.26

  Ring the changes: A new photoassisted approach to give conformationally constrained N,O,S‐polyheterocyclic scaffolds of unprecedented topologies was achieved by intramolecular [4+4] and [4+2] cycloadditions of photogenerated o‐azaxylylenes (23 examples; see scheme). The precursors can be readily assembled by simple and high‐yielding reactions, thus making this a powerful synthetic method amenable to

  改变变化：通过光生邻氮杂二甲苯的分子内 [4+4] 和 [4+2] 环加成实现了一种新的光辅助方法，可提供具有前所未有拓扑结构的构象受限的 N、O、S-多杂环支架（23 个示例；参见方案） ）。前体可以通过简单和高产率的反应轻松组装，从而使其成为一种强大的合成方法，适用于高通量的多样性导向合成。
• Photoassisted Access to Enantiopure Conformationally Locked Ribofuranosylamines Spiro-Linked to Oxazolidino-Diketopiperazines.
  作者：Nitin S. Nandurkar、N. N. Bhuvan Kumar、Olga A. Mukhina、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/co3001296

  日期：2013.1.14

  N-Furoylated L-threonine-, serine-, or cysteine-based aminoacetals are coupled with o-aminoketones or aldehydes to offer rapid access to diverse enantiopure polyheterocycles possessing conformationally locked aminoglycoside-containing molecular scaffolds. The key step involves photogeneration of azaxylylenes which undergo [4 + 4] or [4 + 2] cycloadditions to the tethered furoyl pendants.