methyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]carbamate | 147671-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 147671-72-5
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₄Si₂
• 分子量: 501.814
• InChiKey: LUSZBDCOCBDXBD-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 铬酸 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-methoxycarbonylkainic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of substituted pyrrolidines based on intramolecular protodesilylation reaction. Enantiospecific synthesis of (–)-kainic acid and (+)-allokainic acid fromL-serine

  摘要：

  以 L-丝氨酸为起点，通过 4-(三甲基硅甲基)亚乙基吡咯烷的 C-2 和 C-3 侧链定向分子内原代甲硅烷基化的两种模式，实现了 (à)-卡因酸和 (+)-allokainic acid 的新型立体可控对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39930000125
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧羰基)-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of substituted pyrrolidines based on intramolecular protodesilylation reaction. Enantiospecific synthesis of (–)-kainic acid and (+)-allokainic acid fromL-serine

  摘要：

  以 L-丝氨酸为起点，通过 4-(三甲基硅甲基)亚乙基吡咯烷的 C-2 和 C-3 侧链定向分子内原代甲硅烷基化的两种模式，实现了 (à)-卡因酸和 (+)-allokainic acid 的新型立体可控对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39930000125

文献信息

• Stereocontrolled construction of substituted pyrrolidines based on intramolecular protodesilylation reaction. Enantiospecific synthesis of (–)-kainic acid and (+)-allokainic acid from<scp>L</scp>-serine
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39930000125

  日期：——

  Novel Stereocontrolled enantiospecific syntheses of (–)-kainic acid and (+)-allokainic acid have been achieved starting from L-serine via two modes of C-2 and C-3 side chain-directed intramolecular protodesilylations of 4-(trimethylsilylmethyl)ethylidenepyrrolidines.

  以 L-丝氨酸为起点，通过 4-(三甲基硅甲基)亚乙基吡咯烷的 C-2 和 C-3 侧链定向分子内原代甲硅烷基化的两种模式，实现了 (à)-卡因酸和 (+)-allokainic acid 的新型立体可控对映体特异性合成。