bis[3-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1-thiomethylcarbonylamino)propyl]-N-chloroacetylamine | 380848-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis[3-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1-thiomethylcarbonylamino)propyl]-N-chloroacetylamine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[3-[(2-chloroacetyl)-[3-[[2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylacetyl]amino]propyl]amino]propylamino]-2-oxoethyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 380848-90-8
• 化学式: C₄₀H₅₈ClN₃O₂₁S₂
• 分子量: 1016.49
• InChiKey: MWPCPNZEQGMCJM-LDMUEQDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  358
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[3-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1-thiomethylcarbonylamino)propyl]-N-chloroacetylamine 在 硫脲 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到bis[3-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1-thiomethylcarbonylamino)propyl]-N-mercaptoacetylamine
  参考文献：
  名称：

  基于β-环糊精核心的树突状糖苷对客体分子和伴刀豆球蛋白A的结合亲和力特性。

  摘要：

  已通过等温滴定微量热法和酶联凝集素测定法评估了七触头和新合成的十四触头C-6分支甘露吡喃糖基和吡喃葡糖基环麦芽七糖（β-环糊精）衍生物的包合行为和伴刀豆球蛋白A的结合特性，分别。按照收敛方法，基于含有14个1-硫代-β-D-葡萄糖，1-硫代-β-甘露糖和1-硫代-β-鼠李糖残基的β-环糊精核心合成三个一级树状聚合物。以及涉及（1）制备巯基化的双支化糖苷结构单元和（2）将结构单元连接到七（6-脱氧-6-碘）-β-环糊精上。在25摄氏度的缓冲水溶液（pH 7.）中进行量热滴定。4）给出了这些β-环糊精衍生物与客体8-苯胺基-1-萘磺酸钠（ANS）和2-萘磺酸钠的包合物形成的亲和常数和热力学参数。当将2-萘磺酸钠用作客体时，相对于天然β-CD，全取代的β-环糊精的宿主能力降低，而当将ANS用作客体分子时，则提高了。由于簇效应，基于β-CD核心的七价mannoclusters增强了凝集素的结合亲和

  DOI：

  10.1021/jo015875q
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-chloroacetamidopropyl)-N-tert-butoxycarbonylamine 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis[3-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1-thiomethylcarbonylamino)propyl]-N-chloroacetylamine
  参考文献：
  名称：

  基于β-环糊精核心的树突状糖苷对客体分子和伴刀豆球蛋白A的结合亲和力特性。

  摘要：

  已通过等温滴定微量热法和酶联凝集素测定法评估了七触头和新合成的十四触头C-6分支甘露吡喃糖基和吡喃葡糖基环麦芽七糖（β-环糊精）衍生物的包合行为和伴刀豆球蛋白A的结合特性，分别。按照收敛方法，基于含有14个1-硫代-β-D-葡萄糖，1-硫代-β-甘露糖和1-硫代-β-鼠李糖残基的β-环糊精核心合成三个一级树状聚合物。以及涉及（1）制备巯基化的双支化糖苷结构单元和（2）将结构单元连接到七（6-脱氧-6-碘）-β-环糊精上。在25摄氏度的缓冲水溶液（pH 7.）中进行量热滴定。4）给出了这些β-环糊精衍生物与客体8-苯胺基-1-萘磺酸钠（ANS）和2-萘磺酸钠的包合物形成的亲和常数和热力学参数。当将2-萘磺酸钠用作客体时，相对于天然β-CD，全取代的β-环糊精的宿主能力降低，而当将ANS用作客体分子时，则提高了。由于簇效应，基于β-CD核心的七价mannoclusters增强了凝集素的结合亲和

  DOI：

  10.1021/jo015875q