(E)-(4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-octadec-2-enoic acid allyl ester | 623937-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-octadec-2-enoic acid allyl ester
• CAS: 623937-12-2
• 化学式: C₂₈H₅₄O₃Si
• 分子量: 466.82
• InChiKey: BQZYQBLLOIFRJR-ROEBVSCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-octadec-2-enoic acid allyl ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(E)-(4R,5R)-5-Hydroxy-4-methyl-octadec-2-enoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-环氧类似物合成[15]成员Stevastelins

  摘要：

  一种合成的方法[15]成员stevastelins，一类新型的免疫抑制剂，据报道是基于向2，3-环氧衍生物6的大内酰胺化途径。该化合物的合成通过烯丙基醇的立体选择性环氧化达到13，随后通过与各种肽衍生物的偶联反应，得到环氧肽7 - 10。在对这些前体的环化进行了深入研究之后，在DEPC存在的情况下，通过8的内酰胺化获得了最佳结果，从而以42％的收率获得了环氧环二肽6。从该产品中，合成了一种Stevastelin B的环氧类似物，化合物27，准备好了。最后，尝试通过打开6和26中所含的环氧乙烷环，用各种甲基铜酸盐试剂来合成天然产物，但没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.013
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hexadecanal 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-(4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-octadec-2-enoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-环氧类似物合成[15]成员Stevastelins

  摘要：

  一种合成的方法[15]成员stevastelins，一类新型的免疫抑制剂，据报道是基于向2，3-环氧衍生物6的大内酰胺化途径。该化合物的合成通过烯丙基醇的立体选择性环氧化达到13，随后通过与各种肽衍生物的偶联反应，得到环氧肽7 - 10。在对这些前体的环化进行了深入研究之后，在DEPC存在的情况下，通过8的内酰胺化获得了最佳结果，从而以42％的收率获得了环氧环二肽6。从该产品中，合成了一种Stevastelin B的环氧类似物，化合物27，准备好了。最后，尝试通过打开6和26中所含的环氧乙烷环，用各种甲基铜酸盐试剂来合成天然产物，但没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.013