3'-methoxy-4-thioflavone | 256464-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3'-methoxy-4-thioflavone
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)chromene-4-thione
• CAS: 256464-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: FDRHBMSGBMSFMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  411.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-methoxy-4-thioflavone 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  取代的黄酮，4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的合成和抗菌活性。

  摘要：

  黄酮，4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的合成是通过取代相应化合物的A，B和AB环中的可变卤素，甲基，甲氧基和硝基进行的，我们在此也报告了它们的抗菌活性。发现大多数合成的化合物对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，弗氏志贺氏菌，金黄色沙门氏菌，伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌具有活性。发现4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的活性高于其相应的黄酮类似物的活性。在环B的4'-位具有取代基（如F，OMe和NO2）的被研究化合物显示出增强的活性，所研究化合物中负电基团的存在与抗菌活性直接相关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.031
• 作为产物：
  描述：

  3'-methoxyflavone 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到3'-methoxy-4-thioflavone
  参考文献：
  名称：

  使用五硫化二磷和碳酸氢钠将黄酮转化为 4-硫代黄酮的简便廉价方法

  摘要：

  已经开发了一种使用五硫化二磷和碳酸氢钠合成 4 硫代黄酮的简便、快速、高产和相对便宜的方法。报道了通过该方法制备的七种新的和五种已知的取代 4-硫代黄酮 引言 黄酮（2-苯基-苯并-y-吡喃酮）是众所周知的天然多酚化合物 [1-3]。据报道，这些具有广泛的生物学特性 [4-5]，然而，由于可用的制备方法有限，相应的黄酮 4-硫代类似物受到的关注较少，尽管这些硫化黄酮可能提供新的和显着的生物学特性。它们还可用作合成多种其他有机化合物的前体。几个研究小组已将未取代的黄酮转化为 4 硫代类似物 [6-12)。为此，使用五硫化二磷作为硫代剂。在一个案例中 [10] 这种硫原子源被二硫化硅或硫化硼取代，但这两种试剂被证明对水高度敏感。其他一些报告中关于取代的黄酮通过 4,4-二氯黄酮转化为取代的 4-硫代黄酮的数据 [11, 13, 15] 没有提供信息来评估取代对黄酮硫代化的影响。然后再次制定了一种高效、高产和有效的程序

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.5.445

文献信息

• 由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4-硫代黄酮化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN114853708A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4‑硫代黄酮化合物的方法，将羟基查尔酮化合物、黄原酸盐在溶剂中反应，制备硫代黄酮化合物。鉴于4‑硫代黄酮类化合物在药物和环境领域的巨大应用潜力，开发一种简便有效的方法来制备4‑硫代黄酮非常必要，本发明由羟基查尔酮化合物和黄原酸盐制备4‑硫代黄酮化合物，解决了现有技术采用有毒试剂的问题。
• Hasan, Aurangzeb; Mughal; Sadiq, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 10, p. 4361 - 4364
  作者：Hasan, Aurangzeb、Mughal、Sadiq

  DOI：——

  日期：——