Diaethyl-α-(p-trimethylsilylphenyl)malonat | 17945-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Diaethyl-α-(p-trimethylsilylphenyl)malonat
• 英文别名: Diethyl 2-(4-trimethylsilylphenyl)propanedioate
• CAS: 17945-44-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄Si
• 分子量: 308.45
• InChiKey: ZWARHFNWSIELBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 2,4,6-Tris-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-cyclotriboroxane 在 cesium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到Diaethyl-α-(p-trimethylsilylphenyl)malonat
  参考文献：
  名称：

  芳烃硼试剂与sp3-碳亲核试剂的氧化偶联：乙醇酸Chan–Evans–Lam反应

  摘要：

  报道了一种用于活化的亚甲基物质的芳基化的通用的新氧化方法。在温和的反应条件下（室温至40°C），Cu（OTf）2介导功能化的芳基硼物种与各种稳定的sp 3-亲核试剂的选择性偶联。丙二酸叔丁酯和酰胺基酯可用作底物以生成四元中心。作为传统交叉偶联或S N Ar方案的补充，在卤素亲电试剂（包括芳基溴化物和碘化物）存在下，该转化过程具有化学选择性。带有酰胺基，磺酰基基和膦酰基基团的底物不适合在温和的Hurtley型条件下偶联，是合适的反应伙伴。

  DOI：

  10.1002/anie.201510558

文献信息

• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。