5-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1463460-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1463460-86-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: IEPQQKPQQMZUHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3,4-二甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 苯肼 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An environmentally friendlier approach—ionic liquid catalysed, water promoted and grinding induced synthesis of highly functionalised pyrazole derivatives

  摘要：

  通过使用丙二腈、苯肼和多样化醛类，通过磨碎诱导合成高度功能化的吡唑衍生物。离子液体作为催化剂与水一起使用，不会形成副产品。该方法获得了高产率，操作简单，符合绿色化学的所有标准。

  DOI：

  10.1039/c3ra42493f

文献信息

• Sodium ascorbate as an expedient catalyst for green synthesis of polysubstituted 5-aminopyrazole-4-carbonitriles and 6-amino-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Bamdad

  DOI：10.1007/s11164-018-3260-0

  日期：2018.4

  Sodium ascorbate (SA) was used as a safe catalyst for the synthesis of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles from the one-pot three-component cyclocondensation (3-CC) of aldehydes, phenylhydrazine, and malononitrile at 50 °C. This 3-CC proceeds in a mixture of ethanol–water as a green reaction medium to give the desired densely functionalized pyrazoles in good to high yields. 6-Amino-1,4-dihydropyrano-[2

  抗坏血酸钠（SA）被用作安全的催化剂，用于在50°C下由醛，苯肼和丙二腈的一锅式三组分环缩合（3-CC）合成5-氨基吡唑-4-腈。这种3-CC在乙醇-水的混合物中作为绿色反应介质进行反应，以高到高收率得到所需的致密官能化的吡唑。在SA存在下，还通过生态友好且简单的四组分环缩合（4-CC）合成了6-氨基-1,4-二氢吡喃基-[2,3-c]吡唑-5-腈。该4-CC在回流水中作为绿色介质进行，以优异的产率和相对较短的反应时间获得了二氢吡喃基-[2，3-c]吡唑产物。这些对环境友好的多组分环凝反应具有一些有趣的优势，包括节省时间，
• Efficient iodine-catalyzed one pot synthesis of highly functionalised pyrazoles in water
  作者：Madhulika Srivastava、Pratibha Rai、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c3nj01149f

  日期：——

  An efficient one pot multi-component sequential reaction of phenyl hydrazine, malanonitrile and a diverse range of aldehydes to afford highly functionalised pyrazoles is reported. The reaction proceeds in water using molecular iodine as a catalyst, with no by-product formation, and involves simple operation requiring no column chromatography. Thus, this protocol fulfils all of the criteria that define green chemistry.

  据报道，苯基肼、丙二腈和多种醛类可进行高效的一锅多组分顺序反应，生成高度官能化的吡唑。反应在水中进行，使用分子碘作为催化剂，没有副产品生成，操作简单，无需柱层析。因此，该方案符合绿色化学的所有标准。
• Synthesis of pyrazole derivatives in the presence of a dioxomolybdenum complex supported on silica-coated magnetite nanoparticles as an efficient and easily recyclable catalyst
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh、Ehsan Gowdini、Farahnaz Maleki、Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1039/c6ra20988b

  日期：——

  Efficient synthesis of pyrazole derivatives catalyzed by dioxomolybdenum complex supported on functionalized Fe3O4 magnetite nanoparticles containing Schiff base ligand is reported. The synthesized catalyst was characterized by X-ray powder diffraction...

  报道了由含席夫碱配体的功能化Fe3O4磁铁矿纳米颗粒上负载的二氧钼配合物催化的吡唑衍生物的高效合成。用X射线粉末衍射对合成的催化剂进行了表征。
• Facile one-pot synthesis of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles using alumina–silica-supported MnO2 as recyclable catalyst in water
  作者：Poonam、Ram Singh

  DOI：10.1007/s11164-019-03847-8

  日期：2019.9

  A novel, facile, one-pot, multicomponent protocol for the synthesis of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile derivatives has been developed using alumina–silica-supported MnO2 as recyclable catalyst in water and sodium dodecyl benzene sulphonate at room temperature. The cyclo-condensation of substituted benzaldehydes, malononitrile and phenyl hydrazine gave the 5-amino-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitriles

  利用氧化铝-二氧化硅负载的MnO 2作为可循环使用的催化剂在水中和十二烷基苯磺酸钠的条件下，开发了一种新颖，易用的一锅多组分合成5-氨基-1 H-吡唑-4-腈衍生物的方案。室内温度。取代的苯甲醛，丙二腈和苯肼的环缩合反应产生了5-氨基-1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-甲腈，产率为86-96％。
• Sodium toluene‐4‐sulfonate as a reusable and ecofriendly catalyst for greener synthesis of 5‐aminopyrazole‐4‐carbonitrile in aqueous medium
  作者：Aboli Sapkal、Santosh Kamble

  DOI：10.1002/jhet.4077

  日期：2020.10

  water has emerged as a versatile solvent for organic reaction; it is readily available, inexpensive, environmentally benign, neutral and natural solvent. Multicomponent reactions in water are of outstanding value in organic synthesis and green chemistry. The significant features of this article are short reaction time, provide excellent yield, removal of toxic solvent and use of water as green solvent

  在这些具有环保意识的日子里，需要使用环保的绿色技术，例如无溶剂，微波，超声和使用室温。本文报告了在水性介质中使用NaPTS作为催化剂由苯基肼，醛和丙二腈的三组分缩合反应合成5-氨基吡唑-4-腈的有效而绿色的方案。使用水已成为有机反应的通用溶剂。它容易获得，便宜，对环境无害，中性和天然溶剂。水中的多组分反应在有机合成和绿色化学中具有卓越的价值。本文的显着特点是反应时间短，产率高，有毒溶剂的去除以及使用水作为绿色溶剂。