(R)-1-nitropropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-1-nitropropan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-nitropropan-2-ol
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 105.093
• InChiKey: PFNCKQIYLAVYJF-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 (R)-1-nitropropan-2-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以17.4 g的产率得到((R)-1-Methyl-2-nitro-ethoxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  一种实用的、基于组分的甲基硫代林糖胺合成路线，允许林可酰胺抗生素的北半多样化

  摘要：

  描述了对林可酰胺抗生素的氨基糖片段的灵活的、基于组分的合成路线的开发。该路线取决于硝基醛醇化学的应用和扩展，以在复杂的氨基糖靶标内形成战略键，并采用环氧聚糖作为通用糖基供体来安装异头基团。通过构建块交换和后期功能化，该路线提供了大量合理设计的林可酰胺，否则半合成无法获得，并为发现新的林可酰胺抗生素奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03536
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-nitropropan-2-yl acetate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种实用的、基于组分的甲基硫代林糖胺合成路线，允许林可酰胺抗生素的北半多样化

  摘要：

  描述了对林可酰胺抗生素的氨基糖片段的灵活的、基于组分的合成路线的开发。该路线取决于硝基醛醇化学的应用和扩展，以在复杂的氨基糖靶标内形成战略键，并采用环氧聚糖作为通用糖基供体来安装异头基团。通过构建块交换和后期功能化，该路线提供了大量合理设计的林可酰胺，否则半合成无法获得，并为发现新的林可酰胺抗生素奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03536

文献信息

• Highly enantioselective asymmetric Henry reaction catalyzed by novel chiral phase transfer catalysts derived from cinchona alkaloids
  作者：Ponmuthu Kottala Vijaya、Sepperumal Murugesan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c6ob01687a

  日期：——

  A new type of di-site chiral phase transfer catalyst has been designed and synthesized from cinchona alkaloids as a chiral precursor. The prepared catalysts are applied in the asymmetric Henry reaction to a wide range of aldehydes using mild concentrations of a base and solvent and under room-temperature conditions. Under the optimized reaction conditions, the highest chemical yields up to 99% along

  以金鸡纳生物碱为手性前体，设计合成了一种新型的双中心手性相转移催化剂。使用适度浓度的碱和溶剂并在室温条件下，将制备的催化剂用于不对称亨利反应中的各种醛中。在优化的反应条件下，使用制备的金鸡纳生物碱基手性相转移催化剂可获得高达99％的最高化学收率以及高达99％的出色的对映体过量（ee）。
• [EN] LINCOSAMIDE ANTIBIOTICS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES LINCONSAMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019032936A8

  公开（公告）日：2019-04-04
• Lipase catalysed resolution of nitro aldol adducts
  作者：Menno J Sorgedrager、Rita Malpique、Fred van Rantwijk、Roger A Sheldon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.025

  日期：2004.4

  The kinetic resolution of a range or 1-nitro-2-alkanols by lipase-catalysed esterification using various lipases and succinic anhydride as an acyl donor has been studied. E values of up to 100 were obtained with Novozym 435 in the resolution of 1-nitro-2-pentanol with succinic anhydride in TBME. Acylation with succinic anhydride proved much more enantioselective than with vinyl acetate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nakamura, Kaoru; Inoue, Yoshihiko; Kitayama, Takashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 6, p. 1569 - 1570
  作者：Nakamura, Kaoru、Inoue, Yoshihiko、Kitayama, Takashi、Ohno, Atsuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• A Practical, Component-Based Synthetic Route to Methylthiolincosamine Permitting Facile Northern-Half Diversification of Lincosamide Antibiotics
  作者：Matthew J. Mitcheltree、Jack W. Stevenson、Amarnath Pisipati、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/jacs.1c03536

  日期：2021.5.12

  The development of a flexible, component-based synthetic route to the amino sugar fragment of the lincosamide antibiotics is described. This route hinges on the application and extension of nitroaldol chemistry to forge strategic bonds within complex amino sugar targets and employs a glycal epoxide as a versatile glycosyl donor for the installation of anomeric groups. Through building-block exchange

  描述了对林可酰胺抗生素的氨基糖片段的灵活的、基于组分的合成路线的开发。该路线取决于硝基醛醇化学的应用和扩展，以在复杂的氨基糖靶标内形成战略键，并采用环氧聚糖作为通用糖基供体来安装异头基团。通过构建块交换和后期功能化，该路线提供了大量合理设计的林可酰胺，否则半合成无法获得，并为发现新的林可酰胺抗生素奠定了基础。