(R)-1-nitropropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-1-nitropropan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-nitropropan-2-ol
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 105.093
• InChiKey: PFNCKQIYLAVYJF-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 (R)-1-nitropropan-2-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以17.4 g的产率得到((R)-1-Methyl-2-nitro-ethoxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  一种实用的、基于组分的甲基硫代林糖胺合成路线，允许林可酰胺抗生素的北半多样化

  摘要：

  描述了对林可酰胺抗生素的氨基糖片段的灵活的、基于组分的合成路线的开发。该路线取决于硝基醛醇化学的应用和扩展，以在复杂的氨基糖靶标内形成战略键，并采用环氧聚糖作为通用糖基供体来安装异头基团。通过构建块交换和后期功能化，该路线提供了大量合理设计的林可酰胺，否则半合成无法获得，并为发现新的林可酰胺抗生素奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03536
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-nitropropan-2-yl acetate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种实用的、基于组分的甲基硫代林糖胺合成路线，允许林可酰胺抗生素的北半多样化

  摘要：

  描述了对林可酰胺抗生素的氨基糖片段的灵活的、基于组分的合成路线的开发。该路线取决于硝基醛醇化学的应用和扩展，以在复杂的氨基糖靶标内形成战略键，并采用环氧聚糖作为通用糖基供体来安装异头基团。通过构建块交换和后期功能化，该路线提供了大量合理设计的林可酰胺，否则半合成无法获得，并为发现新的林可酰胺抗生素奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03536

文献信息

• Highly enantioselective asymmetric Henry reaction catalyzed by novel chiral phase transfer catalysts derived from cinchona alkaloids
  作者：Ponmuthu Kottala Vijaya、Sepperumal Murugesan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c6ob01687a

  日期：——

  A new type of di-site chiral phase transfer catalyst has been designed and synthesized from cinchona alkaloids as a chiral precursor. The prepared catalysts are applied in the asymmetric Henry reaction to a wide range of aldehydes using mild concentrations of a base and solvent and under room-temperature conditions. Under the optimized reaction conditions, the highest chemical yields up to 99% along

  以金鸡纳生物碱为手性前体，设计合成了一种新型的双中心手性相转移催化剂。使用适度浓度的碱和溶剂并在室温条件下，将制备的催化剂用于不对称亨利反应中的各种醛中。在优化的反应条件下，使用制备的金鸡纳生物碱基手性相转移催化剂可获得高达99％的最高化学收率以及高达99％的出色的对映体过量（ee）。
• [EN] LINCOSAMIDE ANTIBIOTICS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES LINCONSAMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019032936A8

  公开（公告）日：2019-04-04
• Lipase catalysed resolution of nitro aldol adducts
  作者：Menno J Sorgedrager、Rita Malpique、Fred van Rantwijk、Roger A Sheldon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.025

  日期：2004.4

  The kinetic resolution of a range or 1-nitro-2-alkanols by lipase-catalysed esterification using various lipases and succinic anhydride as an acyl donor has been studied. E values of up to 100 were obtained with Novozym 435 in the resolution of 1-nitro-2-pentanol with succinic anhydride in TBME. Acylation with succinic anhydride proved much more enantioselective than with vinyl acetate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nakamura, Kaoru; Inoue, Yoshihiko; Kitayama, Takashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 6, p. 1569 - 1570
  作者：Nakamura, Kaoru、Inoue, Yoshihiko、Kitayama, Takashi、Ohno, Atsuyoshi

  DOI：——

  日期：——