ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentanoate | 59339-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentanoate
• CAS: 59339-34-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: RRTZLWZYJQYCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.722 g的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物转移进行 C-H 键功能化：通过苯甲基 C-H 键的立体选择性分子内胺化形成 α-芳基化哌啶和 1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  我们在此报告了一项通过N-甲苯磺酰亚胺的氢化物转移环化（HT-胺化）进行sp 3 C-H 键分子内胺化的研究。在此转化中，5-芳基醛在 BF 3 ·OEt 2存在下与N-甲苯磺酰胺反应，形成亚胺并进行 HT 环化，生成 2-芳基哌啶和 3-芳基-1,2,3,4-一锅法制备四氢异喹啉。我们检查了一系列醛底物的反应性作为其构象灵活性的函数。构象刚性较高的底物反应性更强，从而获得更高的所需产物产率。然而，连接N-甲苯磺酰亚胺和苄基 sp 3 C-H 键的烷基链上的单个取代基足以发生 HT 环化。此外，对各种芳烃的检查表明，氢 C-H 键的电子特性极大地影响了反应的效率。我们还发现这种转变是高度立体选择性的。2-取代醛产生顺式-2,5-二取代哌啶，而3-取代醛产生反式-2,4-二取代哌啶。立体选择性是热力学控制的结果。提出了哌啶环上芳烃和甲苯磺酰基之间的假烯丙基张力，以合理化芳基环位于轴向位置的异

  DOI：

  10.1021/jo300635m
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpent-4-enoic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.12 g的产率得到ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物转移进行 C-H 键功能化：通过苯甲基 C-H 键的立体选择性分子内胺化形成 α-芳基化哌啶和 1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  我们在此报告了一项通过N-甲苯磺酰亚胺的氢化物转移环化（HT-胺化）进行sp 3 C-H 键分子内胺化的研究。在此转化中，5-芳基醛在 BF 3 ·OEt 2存在下与N-甲苯磺酰胺反应，形成亚胺并进行 HT 环化，生成 2-芳基哌啶和 3-芳基-1,2,3,4-一锅法制备四氢异喹啉。我们检查了一系列醛底物的反应性作为其构象灵活性的函数。构象刚性较高的底物反应性更强，从而获得更高的所需产物产率。然而，连接N-甲苯磺酰亚胺和苄基 sp 3 C-H 键的烷基链上的单个取代基足以发生 HT 环化。此外，对各种芳烃的检查表明，氢 C-H 键的电子特性极大地影响了反应的效率。我们还发现这种转变是高度立体选择性的。2-取代醛产生顺式-2,5-二取代哌啶，而3-取代醛产生反式-2,4-二取代哌啶。立体选择性是热力学控制的结果。提出了哌啶环上芳烃和甲苯磺酰基之间的假烯丙基张力，以合理化芳基环位于轴向位置的异

  DOI：

  10.1021/jo300635m

文献信息

• Preparation of Optically Enriched Secondary Alkyllithium and Alkylcopper Reagents—Synthesis of (−)‐Lardolure and Siphonarienal
  作者：Varvara Morozova、Juri Skotnitzki、Kohei Moriya、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201800792

  日期：2018.5.4

  converted into secondary alkyllithium and secondary alkylcopper compounds with very high retention of configuration. Quenching with various electrophiles, including chiral epoxides, provided a range of chiral molecules with high enantiomeric purity (>90 % ee). This method has been applied in an iterative fashion in the total synthesis of (−)‐lardolure in 13 steps and 5.4 % overall yield (>99 % ee, dr>99:1)

  将光学富集的仲烷基碘化物转化为仲烷基锂和仲烷基铜化合物，并保持很高的构型。用包括手性环氧化物在内的各种亲电试剂进行猝灭，提供了一系列具有高对映体纯度（> 90％ee）的手性分子 。该方法已以迭代方式应用在（-）-lardolure的总合成中，共13步，总收率5.4％（> 99％  ee，dr> 99：1）和siphonarienal在15步中，总收率5.6％（ > 99％  ee，dr> 99：1）从市售的（R）-3-羟基丁酸乙酯（> 99％  ee）开始。
• A Concise and Atom-Economical Suzuki–Miyaura Coupling Reaction Using Unactivated Trialkyl- and Triarylboranes with Aryl Halides
  作者：Hongmei Li、Yong-Li Zhong、Cheng-yi Chen、Ashley E. Ferraro、Dengjin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01720

  日期：2015.7.17

  A concise and atom-economical Suzuki-Miyaura coupling of trialkyl- and triarylboranes with aryl halides is described. This new protocol represents the first general, practical method that efficiently utilizes peralkyl and peraryl groups of the unactivated trialkyl- and triarylboranes for the Suzuki-Miyaura coupling reaction.
• DAVY H.; DECROUEN J.-M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1976, NO 1-2, PART. 2, 115-119
  作者：DAVY H.、 DECROUEN J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• C–H Bond Functionalization via Hydride Transfer: Formation of α-Arylated Piperidines and 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Stereoselective Intramolecular Amination of Benzylic C–H Bonds
  作者：Paul A. Vadola、Ignacio Carrera、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo300635m

  日期：2012.8.17

  We here report a study of the intramolecular amination of sp3 C–H bonds via the hydride transfer cyclization of N-tosylimines (HT-amination). In this transformation, 5-aryl aldehydes are subjected to N-toluenesulfonamide in the presence of BF3·OEt2 to effect imine formation and HT-cyclization, leading to 2-arylpiperidines and 3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in a one-pot procedure. We examined

  我们在此报告了一项通过N-甲苯磺酰亚胺的氢化物转移环化（HT-胺化）进行sp 3 C-H 键分子内胺化的研究。在此转化中，5-芳基醛在 BF 3 ·OEt 2存在下与N-甲苯磺酰胺反应，形成亚胺并进行 HT 环化，生成 2-芳基哌啶和 3-芳基-1,2,3,4-一锅法制备四氢异喹啉。我们检查了一系列醛底物的反应性作为其构象灵活性的函数。构象刚性较高的底物反应性更强，从而获得更高的所需产物产率。然而，连接N-甲苯磺酰亚胺和苄基 sp 3 C-H 键的烷基链上的单个取代基足以发生 HT 环化。此外，对各种芳烃的检查表明，氢 C-H 键的电子特性极大地影响了反应的效率。我们还发现这种转变是高度立体选择性的。2-取代醛产生顺式-2,5-二取代哌啶，而3-取代醛产生反式-2,4-二取代哌啶。立体选择性是热力学控制的结果。提出了哌啶环上芳烃和甲苯磺酰基之间的假烯丙基张力，以合理化芳基环位于轴向位置的异