(E)-5-benzyldimethylsilyl-5-bromo-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-pentene | 460752-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-5-benzyldimethylsilyl-5-bromo-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-pentene
• CAS: 460752-35-6
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO₂Si
• 分子量: 397.428
• InChiKey: TWXAZJUTUGKFMO-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-benzyldimethylsilyl-5-bromo-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-pentene 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-5-benzyldimethylsilyl-4-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有羟基的乙烯基硅烷的1,2-甲硅烷基迁移环化：多取代四氢吡喃和四氢呋喃的立体选择性合成（1）。

  摘要：

  已经研究了酸催化的羟基向α-烷基化的乙烯基硅烷的分子内加成。用5 mol％的TiCl（4）在CHCl（3）中处理（Z）-5-烷基-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇1（R =烷基）得到反式-2-烷基-3-甲硅烷基四氢吡喃仅2个（trans / cis => 99/1至97/3）。环化效率和速率很大程度上取决于CC双键和甲硅烷基的几何形状。（E）-乙烯基硅烷的使用导致较低的收率和较差的顺式选择性。在（Z）-1（R ＝ Bu）的环化中，所用的甲硅烷基基团，反应时间和2的产率如下：SiMe（2）Ph，9.5h，75％； m / z。SiMe（3），7.5小时，66％；SiMePh（2），24小时，58％；SiMe（2）-t-Bu，0.75小时，85％; SiMe（2）Bn，1.5 h，78％。该1，2-甲硅烷基迁移环化可用于三取代四氢吡喃的立体选择性合成。1-，2-或3-取代的（Z）-5-甲硅烷基-

  DOI：

  10.1021/jo026006j
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyldimethylsilyl)-1-(tetrahydropyran-2′-yloxy)pent-4-yne 在 二异丁基氢化铝 、 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-5-benzyldimethylsilyl-5-bromo-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  带有羟基的乙烯基硅烷的1,2-甲硅烷基迁移环化：多取代四氢吡喃和四氢呋喃的立体选择性合成（1）。

  摘要：

  已经研究了酸催化的羟基向α-烷基化的乙烯基硅烷的分子内加成。用5 mol％的TiCl（4）在CHCl（3）中处理（Z）-5-烷基-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇1（R =烷基）得到反式-2-烷基-3-甲硅烷基四氢吡喃仅2个（trans / cis => 99/1至97/3）。环化效率和速率很大程度上取决于CC双键和甲硅烷基的几何形状。（E）-乙烯基硅烷的使用导致较低的收率和较差的顺式选择性。在（Z）-1（R ＝ Bu）的环化中，所用的甲硅烷基基团，反应时间和2的产率如下：SiMe（2）Ph，9.5h，75％； m / z。SiMe（3），7.5小时，66％；SiMePh（2），24小时，58％；SiMe（2）-t-Bu，0.75小时，85％; SiMe（2）Bn，1.5 h，78％。该1，2-甲硅烷基迁移环化可用于三取代四氢吡喃的立体选择性合成。1-，2-或3-取代的（Z）-5-甲硅烷基-

  DOI：

  10.1021/jo026006j