2,6-bis{(4-(7-bromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine))}-{4,4-bis(2-ethylhexyl)cyclopenta-[2,1-b:3,4-b']-dithiophene} | 1421006-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,6-bis{(4-(7-bromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine))}-{4,4-bis(2-ethylhexyl)cyclopenta-[2,1-b:3,4-b']-dithiophene}
• CAS: 1421006-19-0
• 化学式: C₃₅H₃₈Br₂N₆S₄
• 分子量: 830.799
• InChiKey: FHAMFMXNJMXQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.95
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  77.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trimethylstannyl-5'-hexyl-2,2'-bithiophene 、 2,6-bis{(4-(7-bromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine))}-{4,4-bis(2-ethylhexyl)cyclopenta-[2,1-b:3,4-b']-dithiophene} 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  区域化学和等电子桥头取代对窄带隙发色团分子形状和体积组织的影响

  摘要：

  在分子和超分子水平上进行了与有机电子领域相关的两类小分子的比较。首先，比较和对比两个仅在受体片段中吡啶基 N 原子位置不同的分子。单晶的 X 射线研究表明，将吡啶基 N 原子置于分子中心附近会通过将分子弯曲成香蕉形状来改变分子形状。其次，我们证明了分子的香蕉形状可以通过用 C 或 Ge 原子替换二噻吩噻吩片段中的 Si 原子来控制。在这里，使用环戊二噻吩或二噻吩并锗作为内部富电子单元分别导致共轭骨架弯曲的减少或增加。

  DOI：

  10.1021/ja310694t
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二(三甲基锡)-4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯 、 4,7-二溴-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到2,6-bis{(4-(7-bromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine))}-{4,4-bis(2-ethylhexyl)cyclopenta-[2,1-b:3,4-b']-dithiophene}
  参考文献：
  名称：

  区域化学和等电子桥头取代对窄带隙发色团分子形状和体积组织的影响

  摘要：

  在分子和超分子水平上进行了与有机电子领域相关的两类小分子的比较。首先，比较和对比两个仅在受体片段中吡啶基 N 原子位置不同的分子。单晶的 X 射线研究表明，将吡啶基 N 原子置于分子中心附近会通过将分子弯曲成香蕉形状来改变分子形状。其次，我们证明了分子的香蕉形状可以通过用 C 或 Ge 原子替换二噻吩噻吩片段中的 Si 原子来控制。在这里，使用环戊二噻吩或二噻吩并锗作为内部富电子单元分别导致共轭骨架弯曲的减少或增加。

  DOI：

  10.1021/ja310694t

文献信息

• High Open Circuit Voltage in Regioregular Narrow Band Gap Polymer Solar Cells
  作者：Ming Wang、Hengbin Wang、Takamichi Yokoyama、Xiaofeng Liu、Ye Huang、Yuan Zhang、Thuc-Quyen Nguyen、Shinji Aramaki、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja506785w

  日期：2014.9.10

  The regioregular narrow band gap (E(g) ~1.5 eV) conjugated polymer PIPCP was designed and synthesized. PIPCP contains a backbone comprised of CPDT-PT-IDT-PT repeat units (CPDT = cyclopentadithiophene, PT = pyridyl[2,1,3]thiadiazole, IDT = indacenodithiophene) and strictly organized PT orientations, such that the pyridyl N-atoms point toward the CPDT fragment. Comparison of PIPCP with the regiorandom counterpart PIPC-RA illustrates that the higher level of molecular order translates to higher power conversion efficiencies (PCEs) when incorporated into bulk heterojunction (BHJ) organic solar cells. Examination of thin films via absorption spectroscopy and grazing incidence wide-angle X-ray diffraction (GIWAXS) experiments provides evidence of higher order within thin films obtained by spin coating. Most significantly, we find that PIPCP:PC61BM blends yield devices with an open circuit voltage (V(oc)) of 0.86 V, while maintaining a PCE of ~6%. Comparison against a wide range of analogous narrow band gap conjugated polymers reveals that this V(oc) value is particularly high for a BHJ system with band gaps in the 1.4-1.5 eV range thereby indicating a very low E(g) - eV(oc) loss.