5-trimethylstannyl-5'-hexyl-2,2'-bithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-trimethylstannyl-5'-hexyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: (5'-hexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)trimethylstannane；5'-hexyl-2,2'-bithiophene-5-trimethylstannane；(5'-hexyl-[2,2'-bithiophene]-5-yl)trimethylstannane；5’-hexyl-2,2’-bithiophene-5-trimethylstannane；(5'-Hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)trimethylstannane；[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-trimethylstannane
• 化学式: C₁₇H₂₆S₂Sn
• 分子量: 413.235
• InChiKey: UNPWGLHHUPZNHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trimethylstannyl-5'-hexyl-2,2'-bithiophene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 7,7'-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(6-fluoro-4-(5'-hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  通过控制氟的取代以及对有机太阳能电池和钙钛矿太阳能电池的光伏性能的影响来增强小分子半导体的电荷传输性能†

  摘要：

  我们基于7,7'-（4,4-双（2-乙基己基）-4 H -silolo [3,2- b：4,5 - b '] dithiophene-2,6-制备了一系列小分子具有不同氟取代方式（0F-4F）的二基）双（4-（5'-己基-[2,2'-联噻吩] -5-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑）。取决于并入苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑单元中的氟原子的对称性和数量，它们在膜中显示出非常不同的光学和形态学性质。与1F相比，具有对称和偶数个氟取代图形的2F和4F在薄膜中显示出改进的分子堆积结构和更高的结晶性和3F，因此2F达到了最高的OTFT迁移率，其次是4F。在使用PC 71 BM制造的体异质结太阳能电池中，2F以8.14％的效率实现了最高的光伏性能，而0F则以1.28％的效率实现了最低的效率。此外，以2F作为无掺杂空穴传输材料制备的平面型钙钛矿太阳能电池（PSC）由于其高的电荷传输性能而显示出14

  DOI：

  10.1039/c6sc02448c
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 正丁基锂 作用下， 生成 5-trimethylstannyl-5'-hexyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉和双噻吩甲酚衍生物的有机分子太阳能电池D 1 -AD 2 -AD 1型结构的合成及光物理性质

  摘要：

  合成了一种基于喹喔啉受体和二硫代硅酮供体单元的D1-A-D2-A-D1结构的小分子，称为DTS（QxHT 2）2，并对其光学和电化学性质进行了研究。DTS（QxHT 2）2的薄膜显示出宽的吸收分布，覆盖了从350 nm到780 nm的太阳光谱，光学带隙为1.63 eV。根据循环伏安法估算的能级表明该小分子适合与PC 71一起用作供体BM作为制造解决方案的受体，可处理块状异质结太阳能电池，以实现有效的激子离解和高开路电压。基于优化的DTS（QxHT2）2：PC 71的有机太阳能电池用氯仿和DIO / CF处理的BM活性层的总功率转换效率分别为3.16％和6.30％。基于DIO / CF处理的有源层的太阳能电池更高的功率转换效率归因于短路光电流的增强，填充因子可能与有源层中施主和受主之间更好的相分离以及感应出的更平衡的电荷传输有关由溶剂添加剂组成。使用CuSCN代替PEDOT：PSS作为空穴传

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2016.10.010

文献信息

• Very Large Silacylic Substituent Effects on Response in Silole-Based Polymer Transistors
  作者：Hui Huang、Jangdae Youn、Rocio Ponce Ortiz、Yan Zheng、Antonio Facchetti、Tobin Marks

  DOI：10.1021/cm200009k

  日期：2011.4.26

  contacts, and enhances the charge-transport capacity of the oligomers. Oligomer 3,3′-dihexylsilylene-2,2′:5,2′′:5′,2′′′:5′′,2′′′′:5′′′,2′′′′′-sexithiophene (SM5) with two Si-n-hexyl substituents is not FET-active, while the mobilities of 3,3′-cyclopentanylsilylene-2,2′:5,2′′:5′,2′′′:5′′,2′′′′:5′′′,2′′′′′′-sexithiophene (SM4) and 3,3′-cyclobutysilylene-2,2′:5,2′′:5′,2′′′:5′′,2′′′′:5′′′,2′′′′′-sexithiophene

  理解分子结构与有机薄膜晶体管性能之间的相互关系是实现新型有机半导体并实现卓越器件特性的关键。本文中，我们报告了二噻吩甲硅醇基低聚物和具有硅杂环烷基取代基的共聚物在有机场效应晶体管（OFET）中的合成，表征和电荷传输性质。甲硅烷基硅原子上烷基取代基的硅环化可减少空间位阻，使固态分子间π-π接触收缩，并增强低聚物的电荷传输能力。低聚物3,3'-二己基甲硅烷基-2,2'：5,2''：5'，2'''：5''，2''''：5'''，2'''''-sexithiophene （SM5）具有两个Si- n-己基取代基不具有FET活性，而3,3'-环戊基甲硅烷基-2,2'：5,2''：5'，2'''：5'，2''''：5的迁移率′′′，2′′′′′′′-sethiothiophene（SM4）和3,3′′- cyclobutysilylene-2,2′：5,2′′：5′，2′′′：5′′，2′′ ′′：5
• 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170050088A

  公开（公告）日：2017-05-11

  본 명세서는 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.

  这份规范涉及感应环和包含它的有机太阳能电池。
• INERT SOLUTION-PROCESSABLE MOLECULAR CHROMOPHORES FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：The Regents of the University of California, a Body Corporate

  公开号：US20190334094A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Small organic molecule chromophores containing a benzo[c][1,2,5]thiadiazole with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BTH), benzo[c][1,2,5]oxadiazole with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BO), 2H-benzo[d][1,2,3]triazole (5BTR) with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BTR), 5-fluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole (FBTH), 5-fluorobenzo[c][1,2,5]oxadiazole (FBO), or 5-fluoro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole (FBTR) core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

  含有在5位位置带有电子吸引基团W的苯并[c][1,2,5]噻二唑（5BTH）、苯并[c][1,2,5]氧二唑（5BO）、2H-苯并[d][1,2,3]三唑（5BTR）以及在5位位置带有电子吸引基团W的5-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑（FBTH）、5-氟苯并[c][1,2,5]氧二唑（FBO）或5-氟-2H-苯并[d][1,2,3]三唑（FBTR）核结构的小有机分子色素已被披露。这些化合物可用于有机异质结器件，如有机小分子太阳能电池和晶体管。
• Non-Basic High-Performance Molecules for Solution-Processed Organic Solar Cells
  作者：Thomas S. van der Poll、John A. Love、Thuc-Quyen Nguyen、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1002/adma.201201127

  日期：2012.7.17

  A new small molecule, p‐DTS(FBTTh2)2, is designed for incorporation into solution‐fabricated high‐efficiency organic solar cells. Of primary importance is the incorporation of electron poor heterocycles that are not prone to protonation and thereby enable the incorporation of commonly used interlayers between the organic semiconductor and the charge collecting electrodes. These features have led to

  设计了一种新的小分子p-DTS（FBTTh 2）2，以将其掺入溶液制造的高效有机太阳能电池中。最重要的是掺入不易质子化的贫电子杂环，从而能够在有机半导体和电荷收集电极之间掺入常用的中间层。这些功能导致了功率转换效率高达7％的p‐DTS（FBTTh 2）2 / PC 71 BM太阳能电池的创建。
• Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene–Pyrido[3,4-<i>b</i>]pyrazine Small-Molecule Donors for Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Jannic Wolf、Maxime Babics、Kai Wang、Qasim Saleem、Ru-Ze Liang、Michael Ryan Hansen、Pierre M. Beaujuge

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b04726

  日期：2016.4.12

  We report on the synthesis, material properties, and bulk heterojunction (BHJ) solar cell characteristics of a set of π-conjugated small-molecule (SM) donors composed of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) and pyrido[3,4-b]pyrazine (PP) units, examining the perspectives of alkyl-substituted PP acceptor motifs in SM designs. In these systems (SM1–4), both the type of side chains derived from the PP

  我们报告了一组由苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩组成的π-共轭小分子（SM）供体的合成，材料性能和本体异质结（BHJ）太阳能电池特性（BDT）和吡啶并[3,4- b ]吡嗪（PP）单元，研究了SM设计中烷基取代的PP受体基序的观点。在这些系统中（SM1 - 4），无论是从PP基序衍生的侧链在BHJ太阳能的类型和环取代基上BDT严重影响（I）的分子堆积的存在，和（ii）薄膜形态和电荷输送细胞。具有适当的侧链模式，环取代的类似物SM4脱颖而出，实现约ca的效率。使用PC 71 BM时可达到6.5％，其精细尺寸的形貌可与BHJ太阳能电池中某些性能最佳的聚合物供体所获得的形貌相媲美。1 H- 1 H ^ DQ-SQ NMR分析被用于检查的不同的自组装图案SM4，预期因子进入BHJ形态的发展。