2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside | 136087-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,5S,6S)-6-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 136087-23-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: WJHKDNQIOGWLKG-ZZVYKPCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 生成 (2S,3S,6R)-3-Benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Fluorination reactions at C-4 of methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxyhexopyranosides with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and with tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF).

  摘要：

  使用二乙氨基三氟化硫 (DAST) 在 C-4 处氟化甲基 2-O-benzyl-3, 6-dideoxy-α-D-ribo- 和 α-arabino-hexopyranosides（1__- 和 5__-），并仅保留构型。但是用二氟三甲基硅酸三(二甲氨基)锍(TASF)处理1__-和5__-的三氟甲磺酸酯主要得到构型反转的氟化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1088