1-(4-cyanobutyl)-3-methylimidazolium dicyanamide | 1318260-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-cyanobutyl)-3-methylimidazolium dicyanamide
• CAS: 1318260-59-1
• 化学式: C₂N₃*C₉H₁₄N₃
• 分子量: 230.272
• InChiKey: QOAFHHSGEQDANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  94.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 以 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(4-cyanobutyl)-3-methylimidazolium dicyanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-cyanoalkyl-functionalized imidazolium nitrate and dicyanamide ionic liquids with a comparison of their thermal properties for energetic applications

  摘要：

  通过将市售的卤代烷基腈与取代咪唑进行N-烷基化反应，然后进行阴离子交换，成功合成了10种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-和N-丁基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–4）硝酸盐和11种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–6，N-(2-氰乙基)-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1,3–6）二氰胺盐。根据它们的熔点观测结果，所有二氰胺盐和除一种硝酸盐（1-氰甲基-3-甲基咪唑鎓硝酸盐）外的所有硝酸盐的熔点均低于100 °C，这里还报道的17种卤化物前体中也有13种的熔点低于100 °C。差示扫描量热数据表明，熔点随着N-烷基或N-氰基烷基链长的增加或与二氰胺阴离子交换而降低，这使得与类似的卤化物或硝酸盐相比熔点最低。热重分析显示，随着N-氰基烷基取代基长度的增加，热稳定性增加，而对于硝酸盐和特别是短链N-氰基烷基取代基（例如，N-氰甲基，N-(1-氰乙基)和N-(2-氰乙基)）的二氰胺盐，热稳定性显著降低。此外，许多N-氰基烷基取代的盐（尤其是二氰胺盐），存在大量热稳定的炭质产物——这可能是由于N-氰基烷基取代基、二氰胺阴离子或两者的反应产物形成了热稳定的聚合物或环。

  DOI：

  10.1039/c0nj00889c