N-tert-butyloxycarbonyl-N-(2,2-diethoxyethyl)aminoacetic acid fluoride | 434930-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-N-(2,2-diethoxyethyl)aminoacetic acid fluoride
• 英文别名: tert-butyl N-(2,2-diethoxyethyl)-N-(2-fluoro-2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 434930-40-2
• 化学式: C₁₃H₂₄FNO₅
• 分子量: 293.336
• InChiKey: ZNWKXVXMJNEZDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-N-(2,2-diethoxyethyl)aminoacetic acid fluoride 在 氯化亚砜 、 三甲基铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R)-2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-(2,2-diethoxyethyl)amino]-1-[(2S)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  旋光C-烯丙基甘氨酸衍生物的合成及异喹诺酮类化合物的转化

  摘要：

  C-烯丙基甘氨酰胺可以通过辅助控制的非对映选择性氮杂-克莱森重排有效合成。立体定向单元放置在衍生自市售 (S)-脯氨酸的辅助物上。N-烯丙基化后。获得的光学活性烯丙胺与各种N-保护的甘氨酰氟反应以良好的收率得到(2R)-C-烯丙基甘氨酰胺。不对称烯丙基化的非对映选择性在 1:1 和 >1:15 之间变化，具体取决于 N-保护基团、助剂和反应温度。同样，C-烯丙基甘氨酸衍生物可用作肽合成中的单体以合成(R)-脯氨酸衍生物或手性异喹诺酮类；后者应作为生物碱总合成的组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19804
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二乙醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三聚氟氰 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-N-(2,2-diethoxyethyl)aminoacetic acid fluoride
  参考文献：
  名称：

  旋光C-烯丙基甘氨酸衍生物的合成及异喹诺酮类化合物的转化

  摘要：

  C-烯丙基甘氨酰胺可以通过辅助控制的非对映选择性氮杂-克莱森重排有效合成。立体定向单元放置在衍生自市售 (S)-脯氨酸的辅助物上。N-烯丙基化后。获得的光学活性烯丙胺与各种N-保护的甘氨酰氟反应以良好的收率得到(2R)-C-烯丙基甘氨酰胺。不对称烯丙基化的非对映选择性在 1:1 和 >1:15 之间变化，具体取决于 N-保护基团、助剂和反应温度。同样，C-烯丙基甘氨酸衍生物可用作肽合成中的单体以合成(R)-脯氨酸衍生物或手性异喹诺酮类；后者应作为生物碱总合成的组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19804

文献信息

• Synthesis of Optically Active <b><i>C</i></b>-Allylglycine Derivatives and Conversion into Isoquinolones
  作者：Udo Nubbemeyer、Nong Zhang

  DOI：10.1055/s-2002-19804

  日期：——

  synthesized via an auxiliary controlled diastereoselective aza-Claisen rearrangement. The stereodirecting unit is placed on an auxiliary derived from commercially available (S)-proline. After N-allylation. the obtained optically active allylamines were reacted with various N-protected glycyl fluorides to give the (2R)-C-allylglycyl amides in good yields. The diastereoselectivity of the asymmetric allylation

  C-烯丙基甘氨酰胺可以通过辅助控制的非对映选择性氮杂-克莱森重排有效合成。立体定向单元放置在衍生自市售 (S)-脯氨酸的辅助物上。N-烯丙基化后。获得的光学活性烯丙胺与各种N-保护的甘氨酰氟反应以良好的收率得到(2R)-C-烯丙基甘氨酰胺。不对称烯丙基化的非对映选择性在 1:1 和 >1:15 之间变化，具体取决于 N-保护基团、助剂和反应温度。同样，C-烯丙基甘氨酸衍生物可用作肽合成中的单体以合成(R)-脯氨酸衍生物或手性异喹诺酮类；后者应作为生物碱总合成的组成部分。