2-[4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole | 1609929-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: 2-(4,5-bis(butylthio)-(1,3)-dithiole-2-ylidene)-N-(4-(trimethylsilylacetylenyl)phenyl)-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 1609929-85-2
• 化学式: C₂₇H₃₃NS₆Si
• 分子量: 592.047
• InChiKey: PFSKOUDJKOPXSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-[4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4-ethynylphenyl)-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用四硫富瓦烯衍生物门控的二氧化硅介孔载体对硝基芳族炸药进行色荧光检测

  摘要：

  三种新的杂化门控介孔材料（SN 3 ‐ 1，SNH 2 ‐ 2和SN 3 ‐ 3）装有染料[Ru（bipy）3 ] 2+（bipy = bipyridine）并用不同的四硫富瓦烯（TTF）衍生物封端（具有不同的尺寸和形状并且结合了不同数量的硫原子）已经被制备。材料SN 3 -1和SN 3 -3与TTF衍生物官能化它们的外表面1和3分别通过“点击”化学反应连接，而SNH 2 -2掺入了TTF衍生物2，该衍生物通过酰胺化反应固定在固体上。最终的门控材料已通过标准技术进行了表征。这些固体在乙腈中的悬浮液显示“零释放”，最可能的原因是在孔出口周围形成了致密的TTF网络。SN 3 ‐1，SNH 2 ‐2和SN 3 ‐3中捕获的[Ru（bipy）3 ] 2+染料的释放在选择的炸药（Tetryl，TNT，TNB，DNT，RDX，PETN，PA和TATP）存在下进行了研究。SNH 2 -2显示对特屈儿相当选择性的响应，而对于SN

  DOI：

  10.1002/chem.201302461
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 甲醇 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.3h， 生成 2-[4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用四硫富瓦烯衍生物门控的二氧化硅介孔载体对硝基芳族炸药进行色荧光检测

  摘要：

  三种新的杂化门控介孔材料（SN 3 ‐ 1，SNH 2 ‐ 2和SN 3 ‐ 3）装有染料[Ru（bipy）3 ] 2+（bipy = bipyridine）并用不同的四硫富瓦烯（TTF）衍生物封端（具有不同的尺寸和形状并且结合了不同数量的硫原子）已经被制备。材料SN 3 -1和SN 3 -3与TTF衍生物官能化它们的外表面1和3分别通过“点击”化学反应连接，而SNH 2 -2掺入了TTF衍生物2，该衍生物通过酰胺化反应固定在固体上。最终的门控材料已通过标准技术进行了表征。这些固体在乙腈中的悬浮液显示“零释放”，最可能的原因是在孔出口周围形成了致密的TTF网络。SN 3 ‐1，SNH 2 ‐2和SN 3 ‐3中捕获的[Ru（bipy）3 ] 2+染料的释放在选择的炸药（Tetryl，TNT，TNB，DNT，RDX，PETN，PA和TATP）存在下进行了研究。SNH 2 -2显示对特屈儿相当选择性的响应，而对于SN

  DOI：

  10.1002/chem.201302461

文献信息

• Advances in the synthesis of functionalised pyrrolotetrathiafulvalenes
  作者：Luke J O’Driscoll、Sissel S Andersen、Marta V Solano、Dan Bendixen、Morten Jensen、Troels Duedal、Jess Lycoops、Cornelia van der Pol、Rebecca E Sørensen、Karina R Larsen、Kenneth Myntman、Christian Henriksen、Stinne W Hansen、Jan O Jeppesen

  DOI：10.3762/bjoc.11.125

  日期：——

  molecular electronics. Protocols enabling the synthesis of functionalised MPTTFs and BPTTFs are therefore of broad interest. Herein, we present the synthesis of a range of functionalised MPTTF and BPTTF species. Firstly, the large-scale preparation of the precursor species N-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-one (6) is described, as well as the synthesis of the analogue N-tosyl-4,6-dimethyl-(1,3)-dithiolo[4

  四硫富瓦烯（TTF，1）部分的电子给体和独特的氧化还原特性已导致在许多化学领域中的各种应用。单吡咯并四硫富瓦烯（MPTTF，4）和双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF，5）是有用的结构基序，并已在超分子化学和分子电子学等领域得到广泛使用。因此，能够合成功能化的MPTTF和BPTTF的协议引起了广泛的关注。在这里，我们介绍了一系列功能化的MPTTF和BPTTF种类的合成。首先，描述了前体物质N-甲苯磺酰基-（1,3）-二硫代[4,5-c]吡咯-2-酮（6）的大规模制备以及类似物N-的合成甲苯磺酰基-4，6-二甲基-（1，3）-二硫代[4，5-c]吡咯-2-酮（7）。之后，我们展示了6和7如何通过均相偶联反应和功能化的MPTTF与多种1,3-二硫代-2-硫酮的交叉偶联反应来制备BPTTF（19）。随后，讨论了更复杂功能的合并。我们展示了如何使用2-氰基乙基保护基来提供被硫醚官能化的MPTTF，例如一系列乙二醇衍生物。此外，还讨论了1