(3aS,6aR)-6-Methoxy-3a,5-dimethyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-pentalene-1,4-dione | 126984-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aR)-6-Methoxy-3a,5-dimethyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-pentalene-1,4-dione
• CAS: 126984-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HFBCUXANQZAIFP-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one 在 二氯乙基铝 作用下， 生成 (3aS,6aR)-6-Methoxy-3a,5-dimethyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-pentalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酯和三氟甲磺酸二甲基二甲基甲硅烷基酯的非对映选择性双迈克尔加成反应引起的环化反应

  摘要：

  类型1的乙烯基酯与巴豆酸酯的双Michael加成反应生成非对映体选择性的双环[2.2.2]辛酮2，该化合物通过邻向过渡态具有四个定义的手性中心。通过添加路易斯酸，使类型5和10的二甲基二甲基甲硅烷基烯醇醚顺利环化为双环[3.3.1]壬烯酮7和双环[3.3.0]辛烯酮12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92283-4

文献信息

• Silica gel-catalyzed cyclizations of mixed ketene acetals
  作者：Dieter Schinzer、Markus Kalesse、Jazid Kabbara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80726-1

  日期：1988.1

  Mixed ketene acetals of type undergo smooth cyclization upon treatment with silica gel yielding diastereoselectively bicyclo[2.2.2]octanones of type . Alternatively, the same result was obtained by exposure of the substrates to TiCl4 at low temperature.

  在用硅胶处理后，混合型烯酮缩醛会发生平滑环化反应，生成非对映选择性双环[2.2.2]辛酮。可替代地，通过在低温下将基板暴露于TiCl 4来获得相同的结果。