6-methoxy-3-thiocyanato-1H-indole | 31418-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3-thiocyanato-1H-indole
• 英文别名: (6-methoxy-1H-indol-3-yl) thiocyanate
• CAS: 31418-21-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: MIROPFNZIOHMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-thiocyanato-1H-indole 在 碘 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-((6-methoxy-1H-indol-3-yl)thio)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种实用且通用的咪唑并[1,2-a]吡啶C-H磺基化方法

  摘要：

  咪唑并[1,2-a]吡啶是一类重要的杂环化合物，广泛存在于许多生物活性小分子中。我们报告了通过使用容易制备的硫代硫酸盐直接引入由硫醚基团连接的广泛选择的芳族、杂芳族或烷基片段到这些重要的杂环中。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707108
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 、 potassium thioacyanate 在 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到6-methoxy-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃的铜催化有氧氧化区域选择性硫氰化

  摘要：

  以O 2为氧化剂，开发了铜与KSCN之间的铜催化需氧氧化反应。Cu（OTf）2，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和BF 3 ·Et 2 O的组合提供了有效的催化体系，以优异的收率提供了取代的硫氰化产物和2-氨基苯并噻唑。对于强吸电子基团和给电子基团，该反应还具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01122

文献信息

• Substituted indoles as alpha-1 agonists
  申请人：——

  公开号：US20030220319A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention relates to compounds which are alpha-1 receptor agonists, preferably alpha-1A/L receptor agonists, and which are represented by Formula I: 1 wherein X is —S(O) n — or —C(O)—, A is C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, hydroxyalkyl, or —(CH 2 ) p —NR a R b , and the other substituents are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  这项发明涉及α-1受体激动剂，优选为α-1A/L受体激动剂，其化学式如下：其中X为—S(O)n—或—C(O)—，A为C1-6烷基，芳基，杂环芳基，羟基烷基，或—(CH2)p—NRaRb，其他取代基如规范中所定义；或其各个异构体，消旋体或非消旋体混合物，或其药用盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和制备方法。
• Exogenous photocatalyst- and metal-free photoinduced C-3 thiocyanation of indoles using O2 as the oxidant
  作者：Da-Liang Zhu、Haoyu Wen、Qi Wu、Jie Li、David J. Young、Yanqing Wang、Hong-Xi Li

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133322

  日期：2023.4

  3-Thiocyanated indoles have been prepared by a mild and efficient light-induced cross-coupling reaction between indoles and NH4SCN without the need of added catalyst. This reliable and sustainable transformation was performed on a gram scale and utilizes oxygen as the terminal oxidant with good functional group tolerance.

  3-硫氰化吲哚是通过吲哚与NH 4 SCN之间温和有效的光诱导交叉偶联反应制备的，无需添加催化剂。这种可靠且可持续的转化是在克规模上进行的，并利用氧气作为末端氧化剂，具有良好的官能团耐受性。
• SUBSTITUTED INDOLES AS ALPHA-1 AGONISTS
  申请人：F. Hoffman-la Roche AG

  公开号：EP1501826B1

  公开（公告）日：2006-09-27
• US6852726B2
  申请人：——

  公开号：US6852726B2

  公开（公告）日：2005-02-08
• [EN] SUBSTITUTED INDOLES AS ALPHA-1 AGONISTS<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES ALPHA-1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003064387A2

  公开（公告）日：2003-08-07

  This invention relates to compounds which are alpha-1 receptor agonists, preferably alpha- 1A/L receptor agonists, and which are represented by the general formula I wherein X is -S(O)n- or -C(O)-, A is (CI-6)-alkyl, aryl, heteroaryl, hydroxy(C 1-6)-alkyl, or -(CH2)p-NRaRb, and the other substituents are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, their preparation and their use as therapeutic agents.