1-(4-chlorophenyl)-1,3-butanediol | 1204698-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1,3-butanediol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-diol；(1R,3S)-1-(4-chlorophenyl)-1,3-butandiol；(1R,3S)-1-(4-chlorophenyl)-1,3-butanediol；(1R,3S)-1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-diol
• CAS: 1204698-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: CGLAAYALTMIKPM-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(4-chlorophenyl)-1,3-butanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到anti-1,3-diacetoxy-1-(4-chlorophenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  通过二烯配体的氢化物穿梭过程进行铑催化的烯烃氢化硅烷化：区域选择性和非对映选择性的显着增强

  摘要：

  开发了一种协同配体辅助、Rh 催化的高烯丙基甲硅烷基醚 (1) 的分子内烯烃氢化硅烷化，以高度区域选择性和非对映选择性的方式提供 1,3-反式-氧硅杂环戊烷 (trans-2)。采用内球功能二烯配体（1,3-环己二烯）和支持膦配体（BINAP）对金属配体结构的修饰被确定为选择性的显着增强的原因。二烯配体介导的氢化物穿梭过程的机械细节被呈现为高选择性背后的潜在机械驱动力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402742
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-丁烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cesium hydroxide 、 [Rh(2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl)Cl]₂ 、 四丁基氟化铵 、 3-溴环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  通过二烯配体的氢化物穿梭过程进行铑催化的烯烃氢化硅烷化：区域选择性和非对映选择性的显着增强

  摘要：

  开发了一种协同配体辅助、Rh 催化的高烯丙基甲硅烷基醚 (1) 的分子内烯烃氢化硅烷化，以高度区域选择性和非对映选择性的方式提供 1,3-反式-氧硅杂环戊烷 (trans-2)。采用内球功能二烯配体（1,3-环己二烯）和支持膦配体（BINAP）对金属配体结构的修饰被确定为选择性的显着增强的原因。二烯配体介导的氢化物穿梭过程的机械细节被呈现为高选择性背后的潜在机械驱动力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402742

文献信息

• Cascade Reaction by Chemo- and Biocatalytic Approaches to Obtain Chiral Hydroxy Ketones and <i>anti</i> 1,3-Diols
  作者：Raffaella Gandolfi、Giorgio Facchetti、Michael S. Christodoulou、Marco Fusè、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/open.201800056

  日期：2018.5

  biocatalytic cascade approach was applied for the stereoselective synthesis of hydroxy ketones and the corresponding 1,3‐diols. A new class of tridentate N,N,O ligands was used with copper(II) complexes for the asymmetric β‐borylation of α,β‐unsaturated compounds. The complex containing ligand L5 emerged as the best performer, and it gave the organoborane derivatives with good ee values. The corresponding keto–alcohol

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。
• Catalytic 1,3-Difunctionalisation of Organic Backbones through a Highly Stereoselective, One-Pot, Boron Conjugate-Addition/Reduction/Oxidation Process
  作者：Cristina Solé、Amolak Tatla、Jose A. Mata、Andrew Whiting、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/chem.201102081

  日期：2011.12.9

  enantioselectivity provided by the CuI catalyst modified with Josiphos‐ and Mandyphos‐type ligands has been examined. The oxidative substitution of the boryl unit with a hydroxyl group proceeds with complete retention of configuration at the Cβ‐atom. In parallel, the stoichiometric reduction of the imino or carbonyl group provides a second stereogenic centre. Depending on the nature of the reducing reagent

  建立了简单的一锅三步合成路线，制备手性1,3-氨基醇和1,3-二醇。考虑到合成方案的整体立体控制，第一步和关键步骤分别是对映选择性的α，β-不饱和亚胺和酮的β-硼酸酯。研究了用Josiphos和Mandyphos型配体改性的Cu I催化剂提供的对映选择性。的甲硼烷基单元的氧化性取代与在C配置的完全保留的羟基进行β -原子。同时，亚氨基或羰基的化学计量还原提供了第二个立体定向中心。根据还原剂的性质，可以实现极高的非对映选择性，特别是对于合成试剂而言。-1,3-氨基醇和1,3-二醇
• Sequential and Modular Synthesis of Chiral 1,3-Diols with Two Stereogenic Centers: Access to All Four Stereoisomers by Combination of Organo- and Biocatalysis
  作者：Katrin Baer、Marina Kraußer、Edyta Burda、Werner Hummel、Albrecht Berkessel、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.200900582

  日期：2009.11.23

  Biocompatible: A modular chemoenzymatic synthesis (see scheme) based on asymmetric organo‐ and biocatalytic reaction sequences allows the sequential construction of both stereogenic centers of 1,3‐diols and leads to all four possible stereoisomers in enantiomerically pure form. The biocompatibility of the organocatalytic aldol reaction allows its direct use in the subsequent enzymatic reduction without

  生物相容性：基于不对称有机和生物催化反应序列的模块化化学酶促合成（请参见方案）允许顺序构建1,3-二醇的两个立体异构中心，并导致对映体纯净形式的所有四种可能的立体异构体。有机催化醛醇缩合反应的生物相容性使其可以直接用于随后的酶促还原反应中，而无需进行后处理步骤。
• One-pot Chemoenzymatic Synthesis of Chiral 1,3-Diols Using an Enantioselective Aldol Reaction with Chiral Zn2+ Complex Catalysts and Enzymatic Reduction Using Oxidoreductases with Cofactor Regeneration
  作者：Shotaro Sonoike、Toshinari Itakura、Masanori Kitamura、Shin Aoki

  DOI：10.1002/asia.201100584

  日期：2012.1.2

  reported on enantioselective aldol reactions of acetone and some aldehydes catalyzed by chiral Zn2+ complexes of L‐prolyl‐pendant [12]aneN4 (L‐ZnL1) and L‐valyl‐pendant [12]aneN4 (L‐ZnL2) in aqueous solution. Here, we report on the one‐pot chemoenzymatic synthesis of chiral 1,3‐diols in an aqueous solvent system at room temperature by a combination of enantioselective aldol reactions catalyzed by Zn2+ complexes

  我们以前报道于丙酮的对映选择性羟醛缩合反应和一些醛催化手性的Zn 2+的复合物大号脯氨酰基的侧[12] ANEN 4（大号-ZnL 1）和大号己酰基侧链[12] ANEN 4（大号-水溶液中的ZnL 2）。在这里，我们报道了在室温下，通过L-和D-苯丙氨酰侧基的Zn 2+配合物催化的对映选择性羟醛反应的组合，在水性溶剂体系中通过一锅化学酶法合成手性1,3-二醇。] aneN 4（L -ZnL3和D- ZnL 3）以及通过氧化还原酶的连续对映体选择性还原以及NADH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的还原形式）辅因子的再生。研究结果表明，1,3-二醇所有四种立体异构体可通过手性的Zn的适当选择来制备2+ -配合物和商购自“Chiralscreen OH”试剂盒氧化还原酶。
• Stereoselective catalytic tishchenko reduction of β-hydroxyketones using scandium triflate
  作者：Kevin M. Gillespie、Ian J. Munslow、Peter Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01986-3

  日期：1999.12

  A number of aliphatic and aromatic beta-hydroxyketones were reduced to 1,3-diol monoesters by aldehydes in the presence of a catalytic amount of scandium triflate. Chiral substrates were reduced with high 1,3-anti diastereoselectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.