(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-succinoyl-2-octadecanoylamino-octadecane | 1046791-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-O-acetyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-succinoyl-2-octadecanoylamino-octadecane
• 英文别名: 4-[(2S,3S,4R)-3-acetyloxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(octadecanoylamino)octadecan-4-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1046791-17-6
• 化学式: C₅₈H₉₇NO₈Si
• 分子量: 964.496
• InChiKey: JYZHTOLDDRRATC-XACARHSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  916.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.11
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 (2S,3S,4R)-3-O-acetyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-succinoyl-2-octadecanoylamino-octadecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到phenyl 6-O-[{(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-1-O-tertbutyldiphenylsilyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4-yloxy}carbonylpropanoyl]-2-O-benzoyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化合成带有植物神经酰胺部分的GM3神经节苷脂类似物是关键步骤。

  摘要：

  通过分子内糖基化作为关键步骤，合成了神经节苷脂GM3的新型类似物，其中鞘氨醇被植物鞘氨醇部分取代。葡萄糖（糖的还原性末端）和植物神经酰胺首先通过琥珀酸束缚，衍生物用于随后的糖苷键形成。将获得的糖基植物神经酰胺进一步用唾液酸半乳糖残基糖基化，得到完全保护的GM3衍生物，通过使用常规的脱保护程序将其转化为所需的最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.007
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (2S,3S,4R)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-octadecanoylamino-octadecane 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以40%的产率得到(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-succinoyl-2-octadecanoylamino-octadecane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化合成带有植物神经酰胺部分的GM3神经节苷脂类似物是关键步骤。

  摘要：

  通过分子内糖基化作为关键步骤，合成了神经节苷脂GM3的新型类似物，其中鞘氨醇被植物鞘氨醇部分取代。葡萄糖（糖的还原性末端）和植物神经酰胺首先通过琥珀酸束缚，衍生物用于随后的糖苷键形成。将获得的糖基植物神经酰胺进一步用唾液酸半乳糖残基糖基化，得到完全保护的GM3衍生物，通过使用常规的脱保护程序将其转化为所需的最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.007