dl-顺式-4-四氢吡喃氧基-2-环戊烯基苯甲酸酯 | 77300-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: dl-顺式-4-四氢吡喃氧基-2-环戊烯基苯甲酸酯
• 英文名称: dl-cis-4-tetrahydropyranoxy-2-cyclopentenyl benzoate
• CAS: 77300-17-5；130607-84-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: ROWITKRSBOVRDM-YSPPHNQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-顺式-4-四氢吡喃氧基-2-环戊烯基苯甲酸酯 在 barium dihydroxide 、 jones reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-羟基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-LVII 1：通过新型使用内消旋化合物合成旋光化合物-1。两种结构类型的光学纯前列腺素中间体的有效合成

  摘要：

  为了克服制备旋光化合物的常规方法的几个低效率方面，我们开发了一种新方法，该方法建议使用对称官能化的内消旋化合物代替外消旋化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80160-8
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-环戊烯-1,3-二醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dl-顺式-4-四氢吡喃氧基-2-环戊烯基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-LVII 1：通过新型使用内消旋化合物合成旋光化合物-1。两种结构类型的光学纯前列腺素中间体的有效合成

  摘要：

  为了克服制备旋光化合物的常规方法的几个低效率方面，我们开发了一种新方法，该方法建议使用对称官能化的内消旋化合物代替外消旋化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80160-8

文献信息

• A facile chemoenzymatic route to optically pure building blocks for cyclopentanoid natural products
  作者：Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39860001298

  日期：——

  Compound (1R,4S)-(4a), a central chiral building block for cyclopentanoid natural products, was prepared in high yield and optically pure by enantioselective hydrolysis of (5a) in the presence of several lipases, and was further transformed into (R)-(1a), (1R,5S)-(2)-and (1S,5R)-(2), (7), and (8), important synthons for this class of compounds.

  化合物（1 R，4 S）-（4a）是环戊烷天然产物的主要手性结构单元，通过在多种脂肪酶的存在下对映体（5a）的对映选择性水解，可以高收率和光学纯的方式制备，然后进一步转化为（R）-（1a），（1R，5S）-（2）-和（1S，5R）-（2），（7）和（8），是这类化合物的重要合成子。